1-Propanone, 1-[4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2,2-dimethyl- | 819851-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Propanone, 1-[4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2,2-dimethyl-
• 英文别名: 1-[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 819851-10-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YLLRDOCXVKBMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙醛 、 1-Propanone, 1-[4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2,2-dimethyl- 在 (o,o'-biphenylenedioxy)methylaluminium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到2,2-Dimethyl-1-[4-(4,4,4-trichloro-3-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 三甲基乙酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以35%的产率得到1-Propanone, 1-[4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)phenyl]-2,2-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。