1-[4-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-phenyl]-4-chloro-butan-1-one | 169280-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-phenyl]-4-chloro-butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-chlorobutyryl)-α,α-dimethylbenzyl bromide；1-[4-(l-Bromo-1-methyl-ethyl)-phenyl]-4-chloro-butan-1-one；1-[4-(1-bromo-1-methylethyl)phenyl]-4-chlorobutan-1-one；1-Butanone, 1-[4-(1-bromo-1-methylethyl)phenyl]-4-chloro-；1-[4-(2-bromopropan-2-yl)phenyl]-4-chlorobutan-1-one
• CAS: 169280-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrClO
• 分子量: 303.626
• InChiKey: JTAIENFANUOIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-phenyl]-4-chloro-butan-1-one 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  一种非索非那定及中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及非索非那定{fexofenadine，化学名：4‑{1‑羟基‑4‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑哌啶基]‑丁基}‑α,α‑二甲基‑苯乙酸（I）及其中间体的简便、高效合成方法，该方法以异丙苯为原料，经付克酰化反应、卤代反应、羰基插入反应后得关键中间体4‑(4‑氯‑1‑丁酰基)‑α,α‑二甲基苯乙酸（IV），再与另一原料二苯基‑(4‑吡啶基)‑甲醇（E）反应得关键吡啶盐中间体4‑{4‑氯化‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑吡啶鎓]‑1‑丁酰基}‑α,α‑二甲基苯乙酸（V），再经催化氢化、金属氢还原得高纯度非索非那定。本发明工艺流畅、反应简单、路线短、后处理方便、收率高、成本低，是一种非常理想的非索非那定制备方法及工业化可行的路线。

  公开号：

  CN104557671B
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[4-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-phenyl]-4-chloro-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种非索非那定及中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及非索非那定{fexofenadine，化学名：4‑{1‑羟基‑4‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑哌啶基]‑丁基}‑α,α‑二甲基‑苯乙酸（I）及其中间体的简便、高效合成方法，该方法以异丙苯为原料，经付克酰化反应、卤代反应、羰基插入反应后得关键中间体4‑(4‑氯‑1‑丁酰基)‑α,α‑二甲基苯乙酸（IV），再与另一原料二苯基‑(4‑吡啶基)‑甲醇（E）反应得关键吡啶盐中间体4‑{4‑氯化‑[4‑(羟基二苯甲基)‑1‑吡啶鎓]‑1‑丁酰基}‑α,α‑二甲基苯乙酸（V），再经催化氢化、金属氢还原得高纯度非索非那定。本发明工艺流畅、反应简单、路线短、后处理方便、收率高、成本低，是一种非常理想的非索非那定制备方法及工业化可行的路线。

  公开号：

  CN104557671B

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• [EN] Process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl-propanenitrile<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE 2-[4-(CYCLOPROPANECARBONYL)PHÉNYL]-2-MÉTHYL-PROPANENITRILE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2016116555A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A new process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl- propanenitrile is described. This compound can be used for the production of drugs, such as Fexofenadine.

  描述了一种生产2-[4-(环丙基甲酰基)苯基]-2-甲基丙腈的新工艺。这种化合物可用于生产药物，如非索非丁。
• PROCESS FOR CARBONYLATING PHENYLALKYL DERIVATIVES BY MEANS OF CARBON MONOXIDE
  申请人：JENDRALLA Heiner

  公开号：US20070161814A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention is directed a process of preparing a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and z are as defined herein.

  这项发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3和z的定义如本文所述。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06147216A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula ##STR1## wherein W represents --C(.dbd.O)-- or --CH(OH)--; R.sub.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R.sub.1 and R.sub.2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R.sub.3 is --COOH or --COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R.sub.1 and R.sub.2 are ta to form a second bond between the carbon R.sub.1 and R.sub.2 or where R.sub.1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，可用于制备某些抗组胺酸哌啶衍生物，其化学式为##STR1##其中W代表--C(.dbd.O)--或--CH(OH)--；R.sub.1代表氢或羟基；R.sub.2代表氢；R.sub.1和R.sub.2共同形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R.sub.3为--COOH或--COOalkyl，其中alkyl基含有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药用盐和单体光学异构体，但其中R.sub.1和R.sub.2形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键或R.sub.1代表羟基时除外。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-[4-(CYCLOPROPANECARBONYL)PHENYL]-2-METHYL-PROPANENITRILE
  申请人：SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20170369440A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A new process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl-propanenitrile is described. This compound can be used for the production of drugs, such as Fexofenadine.

  一种生产2-[4-(环丙烷羰基)苯基]-2-甲基丙腈的新工艺被描述。该化合物可用于制造药物，如费索非那定。