(6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 61-33-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 61-33-6；7005-30-3；30411-69-9；47294-41-7；47294-44-0；70019-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: JGSARLDLIJGVTE-LKSINWNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 比旋光度：
  D +282° (ethanol)
• 沸点：
  663.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2729 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  32041900
• RTECS号：
  XH9700000

制备方法与用途

这段文本详细介绍了一种抗生素——青霉素的多种信息，包括其药理作用、使用方法、注意事项等。下面是一些主要的信息点总结：

1. 药物概述

• 类别：抗生素（具体为β-内酰胺类）
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 口服大鼠LD50: 8000毫克/公斤
  • 口服小鼠LD50: >5000毫克/公斤

2. 药物作用与使用方法 使用范围

青霉素广泛用于治疗多种细菌感染，包括但不限于：

• 细菌性呼吸道感染
• 消化道感染
• 心内膜炎、肺炎等严重感染

不宜口服给药

因不耐酸和酶的特点，口服吸收差。

肌肉注射或静脉注射

青霉素主要通过肌肉注射方式给予，也可采用“口渴法”混饮用于肠道局部感染。注意：

• 用前溶解配制并尽快用完。
• 若一次用量未用完，可暂存于4℃冰箱内当日内使用。

3. 药代动力学

• 吸收：肌注后15～30分钟达血药浓度高峰
• 分布：广泛分布于大多数组织及体液中
• 排泄：主要经肾脏排泄，少量在肝脏灭活。
• 半衰期：一般为30分钟。

4. 注意事项 过敏反应

应进行青霉素皮肤敏感试验。注射前注意观察过敏反应，并准备好急救措施如肾上腺素。

联合用药注意事项

与四环素类、氯霉素、大环内脂类、磺胺药等联合使用可能产生拮抗作用，不宜同时应用。

5. 安全存储与运输

• 储存：通风低温干燥
• 灭火剂：干粉, 泡沫, 沙土, 二氧化碳, 雾状水

通过以上信息总结可知，青霉素是一种广泛应用于临床的抗生素药物，在使用时需注意其特性以及用药方法和注意事项。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propenyl (3S,5R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylacetamido)-7-oxopenam-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  温和的钯（O）催化烯丙基酯的脱保护。在合成碳青霉烯类和其他β-内酰胺衍生物中的有用应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（O）存在下，碳吡咯烷酮和其他β-内酰胺基烯丙基酯衍生物可以用吡咯烷有效地脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96512-2

文献信息

• PATHOGEN DETECTION
  申请人：University of Notre Dame Du Lac

  公开号：US20160319322A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A device for detecting bacteria in a sample, comprising: a substrate having a surface; and a plurality of Fe(III)-bound or Fe(III)-binding siderophores specific to the bacteria and covalently attached to the surface; wherein the siderophores are selected from the group consisting of one or more natural siderophores, siderophores having one or more of the formulas described herein, or combination thereof. Methods of detection are also provided.
• REDUCTION-TRIGGERED ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  申请人：MILLER Marvin J

  公开号：US20160368878A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A compound is provided, comprising: an Fe(III)-binding or an Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; a drug; and an Fe(III) to Fe(II) reduction triggered linker bound to the drug and the linker or, if no linker is present, then bound to the drug and the siderophore. Compositions and methods including the compound are also provided.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20170335357A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A novel process for the preparation of L-threo-dihydroxyphenylserine (Droxidopa) is described. It comprises of enantioselective hydrolysis of racemic (DL)-threo-N-acetyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using commercially available L-amino acylase from Aspergillus sp. (EC 3.5.1.14) in the presence of cobalt ions, to obtain (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine followed by dealkylation to obtain Droxidopa. Protecting the amino group of (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using either benzyloxycarbonyl or phthaloyl group before dealkylation followed by deprotection of the amino group results in obtaining Droxidopa in high yields and purity.
• US9920342B2
  申请人：——

  公开号：US9920342B2

  公开（公告）日：2018-03-20