(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone | 196107-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(3R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 196107-42-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: JTJFOKGHNOVCTC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到(1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰基卤催化δ-内酯的催化不对称形成

  摘要：

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc

  DOI：

  10.1002/chem.200902896

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。
• Asymmetric Direct Aldol Reaction Assisted by Water and a Proline-Derived Tetrazole Catalyst
  作者：Hiromi Torii、Masakazu Nakadai、Kazuaki Ishihara、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200352724

  日期：2004.4.2
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones by [4+2] Cycloaddition of Zwitterionic Dienolates Generated from α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200700859

  日期：2007.7.9
• JPH09227441A
  申请人：——

  公开号：JPH09227441A

  公开（公告）日：1997-09-02