(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone | 196107-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(3R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 196107-42-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: JTJFOKGHNOVCTC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到(1S,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyric β-lactone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰基卤催化δ-内酯的催化不对称形成

  摘要：

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc

  DOI：

  10.1002/chem.200902896

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。
• Asymmetric Direct Aldol Reaction Assisted by Water and a Proline-Derived Tetrazole Catalyst
  作者：Hiromi Torii、Masakazu Nakadai、Kazuaki Ishihara、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200352724

  日期：2004.4.2
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones by [4+2] Cycloaddition of Zwitterionic Dienolates Generated from α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200700859

  日期：2007.7.9
• JPH09227441A
  申请人：——

  公开号：JPH09227441A

  公开（公告）日：1997-09-02
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc