(1R,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol | 1383976-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 1383976-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 269.555
• InChiKey: JZWKDUCKNLOMLX-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(3S,5R)-3-azidodihydro-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3R)-4,4,4-trichloro-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Wynberg内酯立体选择性合成顺式或反式-2,4-二取代丁内酯

  摘要：

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.107

文献信息

• Synthesis of Potent CERT Inhibitor HPA-12 Featuring a Tandem Corey-Link and Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reaction
  作者：Timothy Snowden、Jason Snider、Jordan Entrekin、Debra Dolliver

  DOI：10.1055/s-0033-1338495

  日期：——

  A novel preparation of the potent CERT protein inhibitor (1R,3S)-HPA-12 is described. The synthesis is accomplished in five steps from (S)-Wynberg lactone and features a diastereoselective tandem Corey-Link and intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction in a key step.