D,L-threonine | 80-68-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-threonine
• 英文别名: D/L-threonine；threonine；(3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 80-68-2
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: AYFVYJQAPQTCCC-STYMGOOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O)
• 沸点：
  222.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3126 (rough estimate)
• 溶解度：
  Soluble in water, Insoluble in absolute alcohol and oils
• LogP：
  -1.136 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-苏氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
别名
: C4H9NO3
分子式
: 119.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 244 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

L-苏氨酸为必需氨基酸，其生理效用相当于DL-苏氨酸的一半。缺乏时易导致食欲不振、脂肪肝等症状。在高等动物体内不能合成，必须由体外供给。作为营养增补剂，可与甘氨酸共用于白米，与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉，与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦，与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力的香味，有增香作用。L-苏氨酸亦可用于制备氨基酸输液和综合氨基酸制剂。

含量分析

其含量分析法与DL-丙氨酸相同。每毫升0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H9NO3)11.91毫克。

毒性

L-型LD50为26mmol/kg（大鼠，腹腔注射）；D-型LD50为45mmol/kg（大鼠，腹腔注射）。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。

化学性质

苏氨酸分子有2个不对称碳原子，故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸，其余3种光学异构体均不能被生物利用。

生产方法 发酵法

用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得，培养液浓度可达0.5～2g/100ml。Mizukami等人在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72小时可积累L-苏氨酸28克/L；Furukawa等人用H-4290生产菌，在2L发酵罐中连续流加60%葡萄糖，可积累L-苏氨酸58克/L。国内张炳荣等用ET-1生产菌，摇瓶生产产均率可达20-25g/L，6000升发酵罐产酸率可达20g/L以上。

合成法

由甘氨酸铜为原料合成，得率高、较经济。以甘氨酸和乙醛为原料，在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应，再经柱层析、结晶、酸化得纯品。也可通过化学合成法得到DL-苏氨酸。

化学合成法

(1) 巴豆酸为原料合成。 (2) 以甘氨酸为原料合成。 (3) 以乙酰乙酸乙酯为原料合成。具体步骤包括：乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）与苯基叠氮氯作用，得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯（Ⅱ）。然后将其置于乙酸、乙酸酐中，用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）。再以氧化铂为催化剂加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯（Ⅳ）。最后水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%，可将其置于苯中，以（CH3CO）2SOCL2反应，再将得到的产物（Ⅴ）加热水解即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-threonine 、 hexyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide 在 Amberlite IRN-78 (basic) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insights into the effect of CO₂ absorption on the ionic mobility of ionic liquids

  摘要：

  两种生物可再生离子液体在CO2吸收过程中的比较物理化学和扩散NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c6cp05804c

文献信息

• A Synthetic Approach to Diverse 3-Acyltetramic Acids via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement and Application to the Total Synthesis of Penicillenol Series
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Nagae、Yasuaki Ujihara、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/jo300527f

  日期：2012.5.4

  efficient approach to medicinally important α-branched 3-acyltetramic acids, the key reaction of O- to C- acyl rearrangement using α-amino-acid-derived 4-O-acyltetramic acids was extensively examined in the presence of various metal salts. Use of CaCl2 or NaI dramatically changed the results in the reaction efficiency and rapidly brought about the desired α-branched 3-acyltetramic acids in markedly

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。
• Preparation of Optically Active Allothreonine by Separating from a Diastereoisomeric Mixture with Threonine
  作者：Tatsuo YAJIMA、Serina ICHIMURA、Shirabe HORII、Tadashi SHIRAIWA

  DOI：10.1271/bbb.100295

  日期：2010.10.23

  A simple procedure is described to obtain D- and L-allothreonine (D- and L-aThr). A mixture of N-acetyl-D-allothreonine (Ac-D-aThr) and N-acetyl-L-threonine (Ac-L-Thr) was converted to a mixture of their ammonium salts and then treated with ethanol to precipitate ammonium N-acetyl-L-threoninate (Ac-L-Thr·NH(3)) as the less-soluble diastereoisomeric salt. After separating Ac-L-Thr·NH(3) by filtration

  描述了一种简单的程序以获得D-和L-Alsoreonine（D-和L-aThr）。将N-乙酰基-D-Allothreonine（Ac-D-aThr）和N-乙酰基-L-苏氨酸（Ac-L-Thr）的混合物转化成其铵盐的混合物，然后用乙醇处理以沉淀出N -乙酰基-L-苏氨酸盐（Ac-L-Thr·NH（3））为难溶的非对映异构体盐。过滤分离Ac-L-Thr·NH（3）后，将从滤液中获得的Ac-D-aThr在盐酸中水解，得到D-aThr为80％de，从水中重结晶，得到D-aThr> 99 ％de。从Ac-L-aThr和Ac-D-Thr的铵盐的混合物以类似方式获得L-aThr。
• Insight into the corrosion mitigation performance of three novel benzimidazole derivatives of amino acids for carbon steel (X56) in 1 M HCl solution
  作者：Qahtan A. Yousif、Zainb Fadel、Ahmed M. Abuelela、Eid H. Alosaimi、Saad Melhi、Mahmoud A. Bedair

  DOI：10.1039/d3ra01837g

  日期：——

  Three organic molecules having benzimidazole were synthesized and used for protection of carbon steel (X56) from corrosion in 1.00 M HCl. They showed a maximum protective efficiency range between 95% and 98% indicating high corrosion inhibition.

  合成了三种含有苯并咪唑的有机分子，用于保护碳钢（X56）免受 1.00 M HCl 的腐蚀。它们的最大保护效率介于 95% 和 98% 之间，表明它们具有很强的腐蚀抑制能力。
• One-Pot Syntheses of Pseudopteroxazoles from Pseudopterosins: A Rapid Route to Non-natural Congeners with Improved Antimicrobial Activity
  作者：Malcolm W. B. McCulloch、Fabrice Berrue、Brad Haltli、Russell G. Kerr

  DOI：10.1021/np2006555

  日期：2011.10.28

  Rapid one-pot methodologies to prepare pseudopteroxazole (1) and novel congeners from abundant natural pseudopterosins have been devised. This is highlighted here with the first synthesis of the marine natural product homopseudopteroxazole (2) utilizing a novel, silver(I)-mediated catechol to benzoxazole transformation. Pseudopteroxazoles and isopseudopteroxazoles exhibit potent activity against a range of important Gram-positive pathogens including Mycobacterium spp. and vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Several non-natural pseudopteroxazoles exhibited strong activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, thereby displaying a broader spectrum of antibiotic activity compared to pseudopteroxazole.
• Insights into the effect of CO₂ absorption on the ionic mobility of ionic liquids
  作者：Shubhankar Bhattacharyya、Andrei Filippov、Faiz Ullah Shah

  DOI：10.1039/c6cp05804c

  日期：——

  Comparative physico-chemical and diffusion NMR studies of two bio-renewable ionic liquids upon CO₂ absorption.

  两种生物可再生离子液体在CO2吸收过程中的比较物理化学和扩散NMR研究。