(3aR,4aS,6aS,7S,9aS,9bR)-1,4a-dimethyl-7-(2-nitroethyl)-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one | 1370045-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4aS,6aS,7S,9aS,9bR)-1,4a-dimethyl-7-(2-nitroethyl)-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one
• 英文别名: (1R,3S,6S,7S,10S,11R)-3,12-dimethyl-7-(2-nitroethyl)-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
• CAS: 1370045-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: SCANZNBFTVRZRO-RBBOIFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 小白菊 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3aR,4aS,6aS,7S,9aS,9bR)-1,4a-dimethyl-7-(2-nitroethyl)-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性 Arglabin 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了内环或外环双键不同的 Arglabin 衍生物，并在比色磺罗丹明 B 试验中研究了它们的细胞毒性。环内双键的变化导致化合物的细胞毒性降低，而来自 α-亚甲基-γ-丁内酯部分反应的衍生物导致细胞毒性相似或仅略微降低但细胞系依赖性不同的化合物。此外，arglabin 是合成愈创木酚内酯树胶素的优良原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100065

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Antitumor-Active Arglabin Derivatives
  作者：René Csuk、Anke Heinold、Bianka Siewert、Stefan Schwarz、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1002/ardp.201100065

  日期：2012.3

  Arglabin derivatives varied at the endo‐ or exo‐cyclic double bond were synthesized and studied in a colorimetric sulforhodamine B assay for their cytotoxicity. Variations on the endocyclic double bond led to compounds of reduced cytotoxicity whereas derivatives from the reaction of the α‐methylene‐γ‐butyrolactone moiety led to compounds of similar or only slightly reduced cytotoxicity but different

  合成了内环或外环双键不同的 Arglabin 衍生物，并在比色磺罗丹明 B 试验中研究了它们的细胞毒性。环内双键的变化导致化合物的细胞毒性降低，而来自 α-亚甲基-γ-丁内酯部分反应的衍生物导致细胞毒性相似或仅略微降低但细胞系依赖性不同的化合物。此外，arglabin 是合成愈创木酚内酯树胶素的优良原料。