1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 4842-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-one；1-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on；1-Phenyl-5-<4-methoxy-phenyl>-pentadien-(1,4)-on-(3)；5-Phenyl-1-<4-methoxy-phenyl>-pentadien-(1,4)-on-(3)；1-Phenyl-5-(p-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-on；1,4-Pentadien-3-one, 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-, (E,E)-
• CAS: 4842-69-7；79462-10-5；115846-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KKIMSIOZBKPANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  448.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Methoxy-distyryl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Hesse,G.; Thieme,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 64 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的Claisen-Schmidt缩合在稀EtOH水溶液中克级制备二亚烷基丙酮

  摘要：

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.035

文献信息

• Synthesis of 2-(1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-ylidene)-hydrazinecarboximidamide hydrochloride catalyzed by p-dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Chao Du、Xiao-Ya Xu、Guo-Fen Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.02.009

  日期：2012.9

  precursors in synthesis of many natural products and drug molecules. The use of ultrasound, p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) and water as solvent improved the synthesis of different 2-(1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-ylidene)-hydrazinecarboximidamide hydrochlorides. The best reaction conditions for the condensation of 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one with aminoguanidine hydrochloride were as follows:

  mid胺化合物是非常重要的合成中间体，可以作为许多天然产物和药物分子合成中的通用前体。超声，对十二烷基苯磺酸（DBSA）和水作为溶剂的使用改善了不同的2-（1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-亚烷基）-肼基羧酰亚胺酰胺盐酸盐的合成。1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮与氨基胍盐酸盐缩合的最佳反应条件如下：1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮（1，1 mmol ），氨基胍盐酸盐（1.1 mmol），DBSA（0.5 mmol），水10 mL，反应温度25-27°C，照射频率25 kHz。在2小时内以94％的收率获得2a。在相同条件下，在2-3h内以84-94％的收率获得了其他七个seven基hydr。
• An Efficient Synthesis of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one Oxime in the Presence of Anhydrous Sodium Sulfate
  作者：Ji-Tai Li、Xin-Li Zhai、Bo Bai、Yan-Hua Liang

  DOI：10.2174/157017810791130676

  日期：2010.6.1

  A series of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one oximes were synthesized via the reaction of 1,5-diaryl-1,4- pentadien-3-one with hydroxylamine hydrochloride in the presence of anhydrous sodium sulfate at refluxing EtOH to give good yields. This method provided several advantages such as shorter reaction time and higher yield.

  一系列1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟通过在回流乙醇中，无水硫酸钠存在下，1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与盐酸羟胺反应合成，产率良好。该方法具有反应时间短、产率高等优点。
• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• 不对称双共轭加成合成光学活性酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112811996B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了不对称双共轭加成合成光学活性酮类化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域。具体步骤如下：以二烯酮1和有机硼酸2为原料，在手性联二萘酚或手性四苯并环辛四烯类催化剂和分子筛存在下，经过不对称共轭加成反应得到酮类化合物3。反应方程式如下：本发明的优势在于：反应原料易得，催化剂结构简单，催化效率高，反应条件温和，后处理简单。
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。