phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 156625-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 156625-59-1
• 化学式: C₆₇H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1065.34
• InChiKey: SMXUSUDJHVHRQS-CUWNGALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Chemical synthesis and NMR spectra of a protected branched-tetrasaccharide thioglycoside, a useful intermediate for the synthesis of branched oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Jan Marcussen

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90006-x

  日期：1994.1

  6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl- alpha-D-glucopyranosyl) -alpha,beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9), which was effectively used as the glycosyl donor in the condensation reaction with compound 4, using trimethylsilyl triflate as catalyst, to obtain the branched tetrasaccharides phenyl O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)- (1-->4)]-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-(2

  过O-乙酰化的1,6-脱水麦芽糖（3）的酸催化硫酚反应生成苯基2,3-二-O-乙酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α -D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（4）的定量产率。苯基4-O-α-D-吡喃葡糖基-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷（5）是通过使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂，通过酸催化麦芽糖八乙酸酯（2）的硫酚基化而得到的。5的标准苄基化反应生成苯基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-葡萄糖苷（6），在丙酮水溶液中用N-溴琥珀酰亚胺处理后，得到2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖（8）。在无水碳酸钾存在下，用三氯乙腈处理化合物8，得到2,3，完整的NMR解释为10。研究了支链四糖合成的替代方法。苯基硫代糖苷5的化学合