1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-benzoyllactose | 41545-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-benzoyllactose
• 英文别名: benzoyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzoyl)-α-D-glucopyranoside；(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose；α-lactose octabenzoate；Lactose-α-octabenzoat；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose；Octa-o-benzoyl-alpha-lactose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 41545-58-8
• 化学式: C₆₈H₅₄O₁₉
• 分子量: 1175.17
• InChiKey: KYNIIJHTACNXNG-CCWIZYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-benzoyllactose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  糖基巯基的立体选择性差向异构

  摘要：

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02760
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 乳糖 在 吡啶 作用下， 以97.2%的产率得到1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-benzoyllactose
  参考文献：
  名称：

  基于乳糖支架的新型含胍类分子转运蛋白：亲脂性对细胞内细胞器选择性的影响。

  摘要：

  我们已经合成了两个基于乳糖的分子转运蛋白，每个分子转运蛋白包含通过两个不同长度的ω-氨基羧酸酯连接子链连接到乳糖支架上的七个胍基残基，并检查了它们在HeLa细胞中的细胞摄取以及细胞内和细胞内的定位小鼠的组织分布。两种分子转运蛋白均显示出比Arg8高的细胞吸收效率，并且组织分布广泛，包括大脑。线粒体定位特别感兴趣，因为它可能与“线粒体疾病”相关。有趣的是，已发现G7分子转运蛋白的细胞内定位位点（即线粒体或溶酶体和内吞小泡）在很大程度上取决于接头链的长度，

  DOI：

  10.1002/chem.200801160

文献信息

• Gold Glyconanoparticles: Synthetic Polyvalent Ligands Mimicking Glycocalyx-Like Surfaces as Tools for Glycobiological Studies
  作者：África G Barrientos、Jesús M. de la Fuente、Teresa C. Rojas、Asunción Fernández、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200204544

  日期：2003.5.9

  methodology is described for tailoring sugar-functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles) that have 3D polyvalent carbohydrate display and globular shapes. This methodology allows the preparation of glyconanoparticles with biologically significant oligosaccharides as well as with differing carbohydrate density. Fluorescent glyconanoparticles have been also prepared for labelling cells in biological

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，
• An Easy Regio- and Stereoselective Synthesis of a Versatile Trisaccharide Precursor for Synthetic Carbohydrate Based Vaccines
  作者：Juan A. Mesa、Juan E. Tacoronte、Ernesto García、Jorge Leyva

  DOI：10.1135/cccc20070411

  日期：——

  The trisaccharide allyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside (3) was prepared directly from acceptor allyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside (1) and 4-O-(2,3,4,6- tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (2c) using regio- and stereoselective synthesis in dichloromethane with trimethylsilyl triflate as a promoter.

  三糖基烯丙基2-去氧-2-邻酰基-6-O-[4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-β-D-葡萄糖苷基]-β-D-葡萄糖苷 (3) 直接由受体烯丙基2-去氧-2-邻酰基-β-D-葡萄糖苷 (1) 和 4-O-(2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-半乳糖苷基)-2,3,6-三-O-苯甲酰-α-D-葡萄糖苷氯乙酰亚胺 (2c) 在二氯甲烷中使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为促进剂进行区域和立体选择性合成而成。
• [EN] DISSACHARIDE FORMULATIONS FOR CONTROLLED DRUG RELEASE<br/>[FR] FORMULATIONS DE DISACCHARIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2020249801A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to a composition comprising non-water soluble dissacharides and oil, a solvent and at least one pharmaceutical ingredient, wherein the composition contains at least two compounds selected from saccharides and lipid oils such as lactose octabenzoate Methyl hepta-O-isobutyryl-α,β-lactoside, α,β-Lactose octa para-iodobenzoate, 3-iodobenzyl hepta-O-isobutyryl-α,β-lactoside, lactose octapropionate, lactose octaisobutyrate, sucrose octabenzoate, glycerol trihexanoate, Glycerol trioctanoate, Glycerol tridecanoate, Lipiodol, ethyl myristate, ethyl palmitate, ethyl oleoate and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 2,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种组合物，包括不溶于水的双糖和油、溶剂和至少一种药物成分，其中该组合物含有至少两种从糖类和脂肪油中选择的化合物，例如乳糖八苯甲酸酯、甲基庚烯基七-O-异丁酰-α，β-乳糖苷、α，β-乳糖八对碘苯甲酸酯、3-碘苯甲基七-O-异丁酰-α，β-乳糖苷、乳糖八丙酸酯、乳糖八异丁酸酯、蔗糖八苯甲酸酯、三己酸甘油酯、三辛酸甘油酯、三癸酸甘油酯、利碘油、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、油酸乙酯，其中该组合物在注入人体或动物体内之前为液体，并在注入后黏度增加超过2,000厘泊（cP）。
• Myristoyl esters of lactose
  作者：Raphael M. Munavu、Bahman Nasseri-Noori、H.Harry Szmant

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85161-7

  日期：1984.2

  Whereas lactose did not undergo a base-catalyzed transesterification with methyl esters of fatty acids, methyl beta-lactoside reacted under identical conditions to give mono- and di-myristates. This difference in behavior is explained in terms of the formation of an unreactive, internally chelated potassium-lactose complex. Supporting evidence for this hypothesis is the observed change in the anomeric

  乳糖未与脂肪酸甲酯进行碱催化的酯交换反应，而甲基β-乳糖苷在相同条件下反应生成单肉豆蔻酸酯和二肉豆蔻酸酯。行为上的差异是根据未反应的，内部螯合的钾-乳糖复合物的形成来解释的。该假设的支持证据是在碳酸钾存在下观察到的乳糖异头平衡的变化。甲基β-乳糖苷的单肉豆蔻酸酯被分配了3'和6'衍生物的结构，并且得出的结论是，二酯是3'，6'和6,6'衍生物。
• Molecular Transporters Based on Sugar and Its Analogues and Processes For the Preparation Thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20080249296A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as a plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, can be effectively used in delivering various biologically active molecules.

  这种创新的分子转运化合物在生物膜（如细胞膜、核膜和血脑屏障）中表现出显著的高渗透性，因此可以有效地用于传递各种生物活性分子。