5-(benzylamino)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 28485-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzylamino)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(benzylamino)uracil；5-benzylaminouracil；5-benzylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(Benzylamino)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；5-(benzylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28485-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00479216
• 分子量: 217.227
• InChiKey: PBRBBWKUUQNONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylamino)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of an Oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a ­Pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one

  摘要：

  据报道，一种简单的合成方法可构建恶唑并[5,4]嘧啶-2-酮和嘧啶并[5,4][1,3]恶嗪-2-酮的五元和六元稠合氨基甲酸酯环， 分别。该方法采用受控的两步程序，其中反应性对硝基苯基氨基甲酸酯中间环在用碱处理后闭合，以良好的产率提供双环嘧啶-氨基甲酸酯支架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941604
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 苄胺 反应 0.33h， 以76%的产率得到5-(benzylamino)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射下氟尿嘧啶与硒，硫，氧和氮亲核试剂反应合成取代的尿嘧啶

  摘要：

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.085

文献信息

• Novel 5-(N-Alkylaminouracil) Acyclic Nucleosides
  作者：Krzysztof Walczak、Sławomir Boncel、Andrzej Gondela、Maciej Mączka、Magdalena Tuszkiewicz-Kuźnik、Przemysław Grec、Barbara Hefczyc

  DOI：10.1055/s-0030-1258397

  日期：2011.2

  functional groups (alkoxy/hydroxy and cyano/ester) are presented. Two groups of the title compounds were synthesised via aminolysis of 5-bromouracil and, subsequently, either coupling with an alkylating agent (2-chloromethoxyethyl acetate), or Michael­-type addition to acrylonitrile/methyl acrylate. The reverse sequences for both syntheses were also studied. The target molecules were designed as non-nucleoside

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成
• A General and Facile Route to New Trisubstituted Purin-8-ones
  作者：Caroline Springer、Catherine Gaulon、Harmen Dijkstra

  DOI：10.1055/s-2005-870001

  日期：——

  A general and facile route to new trisubstituted purin-8-ones A facile general route was developed to synthesise new trisubstituted purin-8-one derivatives starting from cheap and readily available 5-bromouracil. These fused planar heterocycles present key hydrogen bond donating/accepting functionalities, making them interesting scaffolds for binding to biological targets.

  制备新的三取代嘌呤-8-酮的一般且简便的途径 开发了一种简便的通用途径以从廉价且容易获得的5-溴尿嘧啶开始合成新的三取代的嘌呤-8-酮衍生物。这些融合的平面杂环具有关键的氢键供体/受体功能，使其成为与生物靶标结合的有趣支架。
• Synthesis of 1-(aryloxyalkyl)- 5-(arylamino)uracils
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'、G. N. Solodunova

  DOI：10.1007/bf02290947

  日期：1998.5
• Synthesis of substituted uracils by the reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles under focused microwave irradiation
  作者：Woei-Ping Fang、Yuh-Tsyr Cheng、Yann-Ru Cheng、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.085

  日期：2005.3

  Under microwave irradiation, the nucleophilic substitution reactions of halouracils with selenium, sulfur, oxygen and nitrogen nucleophiles was complete within several minutes with yields up to 99%. The method using microwave irradiation is superior to those conducted under conventional heating processes.

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。
• A Facile Synthesis of an Oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a ­Pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one
  作者：Caroline Springer、Harmen Dijkstra、Catherine Gaulon、Dan Niculescu-Duvaz

  DOI：10.1055/s-2006-941604

  日期：2006.6

  A facile synthesis is reported for the construction of the five- and six-membered fused carbamate rings of an oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one, respectively. The method utilises a controlled two-step procedure in which a reactive p-nitrophenylcarbamate intermediate ring closes upon treatment with base, affording the bicyclic pyrimidine-carbamate scaffolds in good yields.

  据报道，一种简单的合成方法可构建恶唑并[5,4]嘧啶-2-酮和嘧啶并[5,4][1,3]恶嗪-2-酮的五元和六元稠合氨基甲酸酯环， 分别。该方法采用受控的两步程序，其中反应性对硝基苯基氨基甲酸酯中间环在用碱处理后闭合，以良好的产率提供双环嘧啶-氨基甲酸酯支架。