2,6-diacetylpyridine | 1199-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine
• 英文别名: 3,5-diacetylpyridine；1,1'-pyridine-3,5-diyl-bis-ethanone；3,5-Diacetyl-pyridin；1-(5-acetylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1199-61-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RLWNMLQDGSJZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylpyridine 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethyl 7,7'-(pyridine-3,5-diylbis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  高自旋拓扑规则是否适用于带电多自由基？吡啶作为磁耦合单元的理论和实验评估

  摘要：

  对间二甲苯的吡啶和吡啶鎓类似物的从头算计算表明，中性杂环基本上等同于苯作为铁磁耦合单元，而阳离子吡啶鎓的行为则大不相同。根据取代模式，质子化吡啶可以用作铁磁耦合单元或反铁磁耦合单元。价键和分子轨道论证都为这些结果提供了定性合理化。为了测试理论预测，合成了吡啶和吡啶鎓双自由基的双（三亚甲基甲烷）类似物，并通过电子顺磁共振光谱进行了分析。获得了对理论预测的普遍支持。

  DOI：

  10.1021/ja9527941
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,6-diacetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  高自旋拓扑规则是否适用于带电多自由基？吡啶作为磁耦合单元的理论和实验评估

  摘要：

  对间二甲苯的吡啶和吡啶鎓类似物的从头算计算表明，中性杂环基本上等同于苯作为铁磁耦合单元，而阳离子吡啶鎓的行为则大不相同。根据取代模式，质子化吡啶可以用作铁磁耦合单元或反铁磁耦合单元。价键和分子轨道论证都为这些结果提供了定性合理化。为了测试理论预测，合成了吡啶和吡啶鎓双自由基的双（三亚甲基甲烷）类似物，并通过电子顺磁共振光谱进行了分析。获得了对理论预测的普遍支持。

  DOI：

  10.1021/ja9527941

文献信息

• 18-Crown-6 Catalyzed Microwave-mediated Synthesis of Symmetric Bis-Heterocyclic Compounds under Solvent-free Condition
  作者：Rathnasamy Rishikesan、Kamalakannan Prabakaran、Rajamani Murugesan、Ramaswamy Venkataraman、Pakkath Karuvalam Ranjith、Sivasubramanian Arvind、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1002/jhet.2162

  日期：2015.9

  An efficient, solvent‐free and 18‐crown‐6 catalyzed method for the synthesis of N‐alkyl‐4‐(4‐(5‐(2‐(alkyl‐amino)thiazol‐4‐yl)pyridin‐3‐yl)phenyl)thiazol‐2‐amine, N‐alkyl‐4‐(5‐(2‐alkyamino)thiazol‐4‐yl)pyridine‐3‐yl)thiazol‐2‐amine, and 4,4′‐bis‐2‐[amino]‐4‐thiazolyl}biphenyl bis‐heterocyclic derivatives via microwave accelerated cyclization is presented.

  合成N-烷基-4-（4-（5-（2-（烷基-氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）的高效，无溶剂和18冠冕6催化方法苯基）噻唑-2-胺，N-烷基-4-（5-（2-烷基氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）噻唑-2-胺和4,4'-双2介绍了通过微波加速环化反应生成的[[氨基] -4-噻唑基}联苯双杂环双杂环衍生物。
• Trypanocidal 1,3-arylene diketone bis(guanylhydrazones). Structure-activity relationships among substituted and heterocyclic analogs
  作者：Peter Ulrich、Anthony Cerami

  DOI：10.1021/jm00367a007

  日期：1984.1

  brucei infections in mice. A wide range of ED50 values was observed among 5-substituted derivatives of 4. The 5-amino analogue 5 and 5-acetamido analogue 6 were about twice as active as 4. 1,3,5-Triacetylbenzene tris(guanylhydrazone) (12) was about 9 times as active as 4 and was approximately one-half as active as the currently used trypanocide diminazene aceturate in this test system. Other 5-derivatives

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。
• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• Preparation of New Organic Luminophores Based on 3,5-Diacetylpyridines
  作者：Pavel Lhoták、Antonín Kurfürst

  DOI：10.1135/cccc19921937

  日期：——

  The reaction of acetylacetone or sodium salt of oxymethyleneacetone with corresponding aldehydes has been used to prepare 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines III which have been oxidized to diacetylpyridines VII. These compounds have been transformed by an acid-catalyzed reaction with benzaldehyde into the chalcones VIII which have been utilized for the Kröhnke synthesis of luminophoric terpyridines I and II.

  已经使用乙酰丙酮或氧亚甲基丙酮钠盐与相应的醛反应来制备3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶III，这些化合物已经被氧化成二乙酰吡啶VII。这些化合物经过酸催化与苯甲醛反应转化为香豆素VIII，用于合成发光吡啶I和II的Kröhnke合成。
• Stereospecific synthesis of a novel series of pyridine nucleosides
  作者：Eddy J. Freyne、Eddy L. Esmans、Josef A. Lepoivre、Frank C. Alderweireldt

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90003-8

  日期：1980.1

  bis(ethylene acetal) in acetonitrile at −5° gave the corresponding 1-(3,5- di -O- benzoyl -β- d - ribofuranosyl ))-3,5- disubstituted pyridinium chlorides in excellent yield (90%). From the reaction of a series of 2,3-O- isopropylidene -β- d -ribofuranosyl halides with 3-acetyl-5-methyl-pyridine at room temperature, the α -nucleosides were obtained.

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。