S-Carboxymethyl-L-cysteine-sulfoxide | 5439-87-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Carboxymethyl-L-cysteine-sulfoxide
• 英文别名: 3-((Ξ)-carboxymethanesulfinyl)-L-alanine；(R)-2-Amino-3-((Ξ)-carboxymethansulfinyl)-propionsaeure；3-((Ξ)-Carboxymethansulfinyl)-L-alanin；(+)/(-)-Carboxymethylcysteinsulfoxid；S-Carboxymethylcystein-sulfoxid；3-((Carboxymethyl)sulfinyl)alanine；(2R)-2-amino-3-(carboxymethylsulfinyl)propanoic acid
• CAS: 5439-87-2
• 化学式: C₅H₉NO₅S
• 分子量: 195.196
• InChiKey: DUGSIUCROZRSMS-JAFRLTCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 - 154°C
• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

S-羧甲基L-半胱氨酸亚砜可作为有机合成中间体和医药中间体使用，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Carboxymethyl-L-cysteine-sulfoxide 、 2,4-二硝基氟苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-S-carboxymethyl-cystein-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Tyrosyl-Peptide Bonds. IV. The Oxidative Degradation of Ribonuclease and of S-Carboxymethylribonuclease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00888a019
• 作为产物：
  描述：

  羧甲司坦 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 96.0h， 以70%的产率得到S-Carboxymethyl-L-cysteine-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸-(R)-和(S)-亚砜

  摘要：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸（1），在治疗上用作粘液溶解剂（Mucodyne®, Mucolex®），也作为卤代乙烷代谢中的中间半胱氨酸偶联物出现，部分转化为 S-人体有机体中的氧化物 2（S-羧甲基-L-半胱氨酸-S-氧化物、3-羧甲基亚磺酰基-L-丙氨酸），其中 1 的亚砜化程度与许多其他含硫药物一样，显示出相当大的遗传决定变异. 尽管在遗传多态性和相关分析和立体化学方面很重要的这种代谢物 2 在文献中已多次提及，但尚未对其化学合成进行描述。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200518

文献信息

• Potential Anticancer Agents. V. Some Sulfur-Substituted Derivatives of Cysteine¹
  作者：LEON GOODMAN、LEONARD O. ROSS、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01103a004

  日期：1958.9
• Hermann,P. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 1018 - 1028
  作者：Hermann,P. et al.

  DOI：——

  日期：——