phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 183064-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-benzyl-β-D-lactopyranoside；phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 183064-37-1
• 化学式: C₆₇H₆₈O₁₀S
• 分子量: 1065.34
• InChiKey: SMXUSUDJHVHRQS-YNEVMWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。