4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 436099-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-5-azido-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 436099-14-8
• 化学式: C₁₂H₂₀FN₃O₉
• 分子量: 369.304
• InChiKey: DRCMOIFUXKFBLA-MFRLZQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纤维素二糖 、 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 Cel₇B Glu₁₉₇Ala glucosynthase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学官能合成的双官能化纤维六糖苷作为特异性底物，用于通过荧光猝灭进行纤维素酶的灵敏测定。

  摘要：

  合成了一种新的双功能纤维六糖衍生物作为特定底物，用于通过共振能量转移连续测定纤维素酶。该纤维六糖苷在还原端具有萘部分（EDANS）作为荧光能量供体，在非还原端具有4-（4'-二甲基氨基苯偶氮）-苯衍生物作为受体生色团。制备靶分子的关键步骤涉及纤维二糖基和纤维四糖基氟化物供体的糖基化反应到腐殖质纤维素酶Cel7B的E197A突变体催化的纤维二糖基受体上。用各种纤维素酶消化后，能量转移被破坏，并且观察到荧光增加。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1389::aid-chem1389>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-((2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  化学官能合成的双官能化纤维六糖苷作为特异性底物，用于通过荧光猝灭进行纤维素酶的灵敏测定。

  摘要：

  合成了一种新的双功能纤维六糖衍生物作为特定底物，用于通过共振能量转移连续测定纤维素酶。该纤维六糖苷在还原端具有萘部分（EDANS）作为荧光能量供体，在非还原端具有4-（4'-二甲基氨基苯偶氮）-苯衍生物作为受体生色团。制备靶分子的关键步骤涉及纤维二糖基和纤维四糖基氟化物供体的糖基化反应到腐殖质纤维素酶Cel7B的E197A突变体催化的纤维二糖基受体上。用各种纤维素酶消化后，能量转移被破坏，并且观察到荧光增加。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1389::aid-chem1389>3.0.co;2-#

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Bifunctionalized Cellohexaoside as a Specific Substrate for the Sensitive Assay of Cellulase by Fluorescence Quenching
  作者：Viviane Boyer、Sébastien Fort、Torben P. Frandsen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1389::aid-chem1389>3.0.co;2-#

  日期：2002.3.15

  A new bifunctionalized cellohexaose derivative was synthesized as a specific substrate for continuous assay of cellulases by resonance energy transfer. This cellohexaoside has a naphthalene moiety (EDANS) as a fluorescent energy donor at the reducing end and a 4-(4'-dimethylaminobenzeneazo)-benzene derivative as an acceptor chromophore at the non-reducing end. The key steps for the preparation of the

  合成了一种新的双功能纤维六糖衍生物作为特定底物，用于通过共振能量转移连续测定纤维素酶。该纤维六糖苷在还原端具有萘部分（EDANS）作为荧光能量供体，在非还原端具有4-（4'-二甲基氨基苯偶氮）-苯衍生物作为受体生色团。制备靶分子的关键步骤涉及纤维二糖基和纤维四糖基氟化物供体的糖基化反应到腐殖质纤维素酶Cel7B的E197A突变体催化的纤维二糖基受体上。用各种纤维素酶消化后，能量转移被破坏，并且观察到荧光增加。