4-deoxy-D-glycero-2,3-hexodiulose | 82563-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-deoxy-D-glycero-2,3-hexodiulose
• 英文别名: 1,5,6-Trihydroxyhexane-2,3-dione
• CAS: 82563-97-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OKVIFNQBEGMUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-D-glycero-2,3-hexodiulose 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 19.9 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 glycolate 、 2-deoxy-D-tetronate
  参考文献：
  名称：

  碱性蒽醌-2-磺酸盐-H2O2催化乳糖的氧化降解：改进的Spengler-Pfannenstiel氧化

  摘要：

  研究了乳糖（1）碱催化氧化降解为O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-D-阿拉伯糖酸钾（2）的方法，并与D-葡萄糖对D-葡萄糖的氧化方法进行了比较。阿拉伯糖酸酯和D-半乳糖为D-Lyxonate。提出并讨论了仅通过碱催化降解1的机理，并考虑了主要反应产物。将反应温度从293 K提高到318 K导致2的选择性急剧下降。将氧气压力从1 bar增加到5 bar不会显着影响选择性。总体反应动力学遵循关于乳糖，D-葡萄糖或D-半乳糖的一级行为。同时加入等摩尔催化量的2-蒽醌单磺酸钠和H2O2对选择性有显着影响。提出并讨论了这种类型的碱催化碳水化合物氧化降解的反应机理。乳糖可以被氧化至几乎完全转化，选择性为90-95％（mol / mol），而D-葡萄糖被氧化为D-阿拉伯糖酸盐，选择性为98％。这种增加的选择性保持在293至323 K的温度下，从而将几乎完全转化所需的分批时间从50 h减少至1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90531-7
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 19.9 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.61h， 生成 D-gulopyranose 、 potassium formate 、 4-deoxy-D-glycero-2,3-hexodiulose 、 potassium O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  碱性蒽醌-2-磺酸盐-H2O2催化乳糖的氧化降解：改进的Spengler-Pfannenstiel氧化

  摘要：

  研究了乳糖（1）碱催化氧化降解为O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-D-阿拉伯糖酸钾（2）的方法，并与D-葡萄糖对D-葡萄糖的氧化方法进行了比较。阿拉伯糖酸酯和D-半乳糖为D-Lyxonate。提出并讨论了仅通过碱催化降解1的机理，并考虑了主要反应产物。将反应温度从293 K提高到318 K导致2的选择性急剧下降。将氧气压力从1 bar增加到5 bar不会显着影响选择性。总体反应动力学遵循关于乳糖，D-葡萄糖或D-半乳糖的一级行为。同时加入等摩尔催化量的2-蒽醌单磺酸钠和H2O2对选择性有显着影响。提出并讨论了这种类型的碱催化碳水化合物氧化降解的反应机理。乳糖可以被氧化至几乎完全转化，选择性为90-95％（mol / mol），而D-葡萄糖被氧化为D-阿拉伯糖酸盐，选择性为98％。这种增加的选择性保持在293至323 K的温度下，从而将几乎完全转化所需的分批时间从50 h减少至1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90531-7

文献信息

• The alkaline anthraquinone-2-sulfonate-H2O2-catalyzed oxidative degradation of lactose: An improved Spengler-Pfannenstiel oxidation
  作者：Henricus E.J. Hendriks、Ben F.M. Kuster、Guy B. Marin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90531-7

  日期：1991.8

  followed first-order behavior with respect to lactose, D-glucose, or D-galactose. The simultaneous addition of catalytic, equimolar amounts of sodium 2-anthraquinonemonosulfonate and H2O2 showed a pronounced effect on the selectivity. A reaction mechanism for this type of alkali-catalyzed oxidative degradation of carbohydrates is presented and discussed. Lactose could be oxidized up to almost complete conversion

  研究了乳糖（1）碱催化氧化降解为O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-D-阿拉伯糖酸钾（2）的方法，并与D-葡萄糖对D-葡萄糖的氧化方法进行了比较。阿拉伯糖酸酯和D-半乳糖为D-Lyxonate。提出并讨论了仅通过碱催化降解1的机理，并考虑了主要反应产物。将反应温度从293 K提高到318 K导致2的选择性急剧下降。将氧气压力从1 bar增加到5 bar不会显着影响选择性。总体反应动力学遵循关于乳糖，D-葡萄糖或D-半乳糖的一级行为。同时加入等摩尔催化量的2-蒽醌单磺酸钠和H2O2对选择性有显着影响。提出并讨论了这种类型的碱催化碳水化合物氧化降解的反应机理。乳糖可以被氧化至几乎完全转化，选择性为90-95％（mol / mol），而D-葡萄糖被氧化为D-阿拉伯糖酸盐，选择性为98％。这种增加的选择性保持在293至323 K的温度下，从而将几乎完全转化所需的分批时间从50 h减少至1