(S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoicacid | 1374966-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoicacid
• 英文别名: (S)-3-((benzyloxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluoro)-4-oxobutanoic acid；(3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 1374966-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 381.308
• InChiKey: SCQOHXOBUIPTFD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoicacid 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 西他列汀酸杂质的盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing process for sitagliptin from L-aspartic acid

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制药活性化合物的制造工艺，该化合物的分子式为I，用作口服抗糖尿病药物。从分子式IV的L-天冬氨酸衍生物出发，该发明描述了制备手性(R)-β-氨基酸的工艺，该手性(R)-β-氨基酸被称为西他列汀（分子式I）合成中的前体。

  公开号：

  US20120123144A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯 在 铬酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoicacid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ( S )-homoserine lactone with Grignard reagents: synthesis of amino-keto-alcohols and β-amino acid derivatives

  摘要：

  The ring-opening reaction of homoserine lactone with phenylmagnesium bromides was systematically examined. A reliable method to achieve beta-amino acid precursors was developed by tuning the reaction conditions to favor mono-addition to the carbonyl moiety of the lactone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.009

文献信息

• [EN] A PREPARATION METHOD OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2012148246A3

  公开（公告）日：2013-01-24