N-(β-glycosyloxy)ethyl acrylamide | 156884-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(β-glycosyloxy)ethyl acrylamide
• 英文别名: Glc-β-EAAm；N-acryloyl-2-aminoethyl β-D-glucopyranoside；2'-acrylamidoethyl-β-D-glucopyranoside；N-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]prop-2-enamide
• CAS: 156884-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: QHFQMHGYVSYMNI-WVTGURRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(丁基硫代)硫氧代甲基]硫代]丙酸 、 荧光素-O-丙烯酸酯 、 N-(β-glycosyloxy)ethyl acrylamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蛋白质降解剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，公开了一种蛋白质降解剂及其制备方法与应用。该蛋白质降解剂的结构式为#imgabs0#其中，x为0‑24的整数，y为0‑24的整数，x与y之和不为0，a为10‑15的整数，b为20‑25的整数；R为靶向靶蛋白的抗体。该蛋白质降解剂分子一端为靶向靶蛋白的抗体，能够与靶蛋白结合，另一端为糖转运配体，能够与糖转运受体结合，进而形成三元复合物引发内吞，诱导靶蛋白特异性降解。此外，本发明验证了葡萄糖转运蛋白1是能应用于LYTAC技术的溶酶体靶向受体，为LYTAC技术的发展开辟了新道路。

  公开号：

  CN118059259A
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(β-glycosyloxy)ethyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡喃糖形式碳水化合物残基的功能性聚合物刷的合成及其与蛋白质的特异性和非特异性相互作用

  摘要：

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36

  DOI：

  10.1021/bm100882q

文献信息

• Synthesis of (meth)acrylamide-based glycomonomers using renewable resources and their polymerization in aqueous systems
  作者：Azis Adharis、Dennis Vesper、Nick Koning、Katja Loos

  DOI：10.1039/c7gc03023a

  日期：——

  kinetically-controlled enzymatic synthesis of novel glycosyl-(meth)acrylamide monomers using β-glucosidase. Cellobiose served as the glycosyl donor in the enzyme catalyzed transglycosylation reaction and hydroxyl-alkyl (meth)acrylamides as the glycosyl acceptor. After optimization, we were able to increase the glycomonomer yield up to 68% by changing the glycosyl donor to p-nitrophenyl β-D-glucopyranoside

  在这项工作中，我们介绍了使用β-葡萄糖苷酶的新型糖基-（甲基）丙烯酰胺单体的动力学合成方法。纤维二糖在酶催化的转糖基化反应中充当糖基供体，羟烷基（甲基）丙烯酰胺作为糖基受体。优化后，我们可以通过将糖基供体更改为对硝基苯基β- D-吡喃葡萄糖苷并添加BMIMPF 6作为助溶剂，将糖单体的产率提高至68％。糖单体的结构通过1 H NMR，13 C NMR和质谱实验确认。成功地进行了糖单体的RAFT水溶液聚合，得到了分子量高达30 kg mol的糖聚合物-1和相对较低的多分散指数（PDI <1.30）。糖单体的自由基聚合也与所获得的糖聚合物一起进行，从而得到比通过RAFT聚合制备的糖聚合物更高的分子量和PDI。通过差示扫描量热法研究了合成的糖聚合物的热性质。
• Nanostructured styrenic co-polymers containing glucopyranosyl residues and their functionalization
  作者：Marco Pocci、Silvana Alfei、Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini、Barbara Idini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.033

  日期：2009.7

  Sugar-based co-polymers with saccharidic units in stable cyclic form and nanometric morphologies stabilized through crosslinking, adaptable through specific functionalizations to biochemical interaction studies with copper-containing amine oxidases, were synthesized from appropriate monomers and macromonomers. The most promising nanospherical co-polymer obtained, containing beta-D-glucopyranosidic units, was employed in functionalization reactions with the help of model molecules, achieving useful transformations mainly at the 6-position and to a minor extent at the 2-position of the saccharidic system. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Functional Polymer Brushes Containing Carbohydrate Residues in the Pyranose Form and Their Specific and Nonspecific Interactions with Proteins
  作者：Kai Yu、Jayachandran N. Kizhakkedathu

  DOI：10.1021/bm100882q

  日期：2010.11.8

  Three novel N-substituted acrylamide monomers containing different carbohydrate residues, 2′-acrylamidoethyl-α-d-mannopyranoside, 2′-acrylamidoethyl-β-d-glucopyranoside, and 2′-acrylamidoethyl-β-d-galactopyranoside, in the pyranose form were synthesized. The corresponding glycopolymer brushes were prepared on silicon substrates by surface-initiated atom transfer radical polymerization (SI-ATRP) using

  含有不同糖残基，2'-acrylamidoethyl-α-三新颖的N-取代的丙烯酰胺单体d -mannopyranoside，2'-acrylamidoethyl-β- d吡喃葡萄糖苷，和2'-acrylamidoethyl-β- d -galactopyranoside，在吡喃糖形式被合成。通过使用未保护的糖单体的表面引发的原子转移自由基聚合（SI-ATRP），在硅基底上制备了相应的糖聚合物刷。糖聚合物刷的形成通过椭圆光度法，ATR-FTIR，水接触角分析，原子力显微镜分析和X射线光电子能谱得到了很好的表征。彻底研究了卤素，配体和溶剂对聚合的影响。结果表明，CuCl / CuCl 2最佳比例的Cu（I）/ Cu（II）的/ tris（2-二甲基氨基乙基）胺（Me 6 TREN）催化体系生产的糖聚合物具有高分子量（M n = 44-140 kDa）和相对窄的分子量分布（PDI = 1.4）。所得糖聚合物刷的干厚度（10-36