rac-(15S)-11β,15-dihydroxy-9-oxo-prost-13t-en-1-oic acid | 745-65-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(15S)-11β,15-dihydroxy-9-oxo-prost-13t-en-1-oic acid
• 英文别名: (+/-)-11-Epiprostaglandin E(1)；(+/-)-11-epi-prostaglandin-E₁；7-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 745-65-3；7004-01-5；20348-58-7；20348-68-9；20348-69-0；20897-91-0；20897-93-2；20897-96-5；20897-98-7；21003-46-3；22468-06-0；23203-65-8；24570-01-2；25140-31-2；38360-96-2；39765-05-4；39765-17-8；39765-18-9；51064-02-9；54324-13-9；54422-21-8；55869-97-1；57759-90-7；57759-91-8；61375-94-8；63229-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: GMVPRGQOIOIIMI-RGCXVPNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 比旋光度：
  -64 º (c=1.0, C2H5OH)
• 沸点：
  407.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0458 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29375000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  GY4569800
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

根据提供的信息,前列腺素E1(PGE1)的主要用途和生产方法包括:

主要用途:

1. 治疗心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎等心血管疾病。
2. 扩张血管,改善微循环。
3. 抑制血小板凝集。
4. 用于引产、催产、肾功能不全等妇产科和泌尿系统疾病。
5. 治疗肝炎、肝硬化、脑梗塞、糖尿病、阳痿等其他疾病。

生产方法:

1. 从羊精囊为原料,经酶制备、有机溶剂提取、硅胶柱分离纯化获得PGE粗品。
2. PGE粗品进一步用硝酸银硅胶柱进行再次纯化,收集PGE1部分。
3. 将PGE1部分浓缩、溶解后加入水洗脱除银离子,再用乙酸乙酯提取得到成品。
4. 近年来也有采用γ-亚麻酸甲酯为起始原料的化学-酶促合成方法,总收率约13%-16%。

该药物的主要药理作用包括扩张血管、抑制血小板聚集等。临床上主要用于治疗多种心血管疾病和妇产科相关疾病。生产工艺经过不断改进,以提高产率和纯度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(15S)-11β,15-dihydroxy-9-oxo-prost-13t-en-1-oic acid 生成 前列腺素A(1)
  参考文献：
  名称：

  E1和F1系列前列腺素的新全合成，包括11个表前列腺素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01014a054