rac-(15Ξ)-11α,15-dihydroxy-9-oxo-(8ξH)-prost-13t-en-1-oic acid | 745-65-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(15Ξ)-11α,15-dihydroxy-9-oxo-(8ξH)-prost-13t-en-1-oic acid
• 英文别名: 7-[5-((1E)(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl)(1R,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxocyclopentyl]heptanoic acid；3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentaneheptanoic acid；(+/-)-Prostaglandin E(1)；3H-Prostaglandin-E(1)；(+/-)Prostaglanden E；(-)-Prostaglandin E1；7-[3-hydroxy-2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 745-65-3；7004-01-5；20348-58-7；20348-68-9；20348-69-0；20897-91-0；20897-93-2；20897-96-5；20897-98-7；21003-46-3；22468-06-0；23203-65-8；24570-01-2；25140-31-2；38360-96-2；39765-05-4；39765-17-8；39765-18-9；51064-02-9；54324-13-9；54422-21-8；55869-97-1；57759-90-7；57759-91-8；61375-94-8；63229-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: GMVPRGQOIOIIMI-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 比旋光度：
  -64 º (c=1.0, C2H5OH)
• 沸点：
  407.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0458 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29375000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  GY4569800
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

根据提供的信息,前列腺素E1(PGE1)的主要用途和生产方法包括:

主要用途:

1. 治疗心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎等心血管疾病。
2. 扩张血管,改善微循环。
3. 抑制血小板凝集。
4. 用于引产、催产、肾功能不全等妇产科和泌尿系统疾病。
5. 治疗肝炎、肝硬化、脑梗塞、糖尿病、阳痿等其他疾病。

生产方法:

1. 从羊精囊为原料,经酶制备、有机溶剂提取、硅胶柱分离纯化获得PGE粗品。
2. PGE粗品进一步用硝酸银硅胶柱进行再次纯化,收集PGE1部分。
3. 将PGE1部分浓缩、溶解后加入水洗脱除银离子,再用乙酸乙酯提取得到成品。
4. 近年来也有采用γ-亚麻酸甲酯为起始原料的化学-酶促合成方法,总收率约13%-16%。

该药物的主要药理作用包括扩张血管、抑制血小板聚集等。临床上主要用于治疗多种心血管疾病和妇产科相关疾病。生产工艺经过不断改进,以提高产率和纯度。

文献信息

• Methods and compositions for treating male erectile dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020128314A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Administration of a pharmaceutical composition in the form of a suppository comprising: (a) a prostaglandin vasodilator; (b) 15-hydroxyprostaglandindehydrogenase inhibitor: and (c) a base material that is solid at room temperature and releases components (a) and (b) when inserted in the urethra, is effective for the treatment of male erectile dysfunction.

  一种以栓剂形式给予的药物组合物，包括：(a) 前列腺素血管扩张剂；(b) 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂；以及 (c) 固体基质，当插入尿道时释放成分(a)和(b)，对治疗男性勃起功能障碍有效。
• Use of E1 prostaglandin to cure male erectile inpotence
  申请人：Reale, Alberto

  公开号：EP0459377A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  Use of E1 Prostaglandin (Alprostadil) in the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of male erectile impotence, carried out by introducing therapeutically active quantities of the medication into the corpora cavernosa of the penis.

  使用 E1 前列腺素（Alprostadil）配制治疗男性勃起性阳痿的药物组合物，将具有治疗活性的药物量导入阴茎海绵体。
• Bone fracture repair by targeting of agents that promote bone healing
  申请人：Purdue Research Foundation Office of Technology Commercialization

  公开号：US10279044B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Aspects of the present disclosure generally relate to compounds for targeting and healing bone fractures. Some of these compounds include a negatively charged oligopeptide comprising an acidic oligopeptide, a linker, which may be hydrolyzable or may be a substrate for the protease cathepsin K, and at least one molecule that promotes bone healing. In some compounds the molecule that promotes bone healing is an anabolic compound that inhibits GSK3β, in some compounds the molecule that promotes the healing of bone fracture is a pro-inflammatory agent such as PGE1. Other embodiments include methods of treating a bone fracture comprising administering a therapeutic amount of any one of the compounds disclosed herein.

  本公开的各个方面一般涉及用于靶向治疗和愈合骨折的化合物。其中一些化合物包括带负电荷的寡肽，该寡肽由酸性寡肽、连接体（可水解或可作为蛋白酶 cathepsin K 的底物）和至少一种促进骨愈合的分子组成。在某些化合物中，促进骨愈合的分子是抑制 GSK3β 的同化化合物，在某些化合物中，促进骨折愈合的分子是促炎剂，如 PGE1。其他实施方案包括治疗骨折的方法，包括施用治疗量的本文公开的任一种化合物。
• Methods, compositions, and kits for enhancing female sexual desire and responsiveness
  申请人：——

  公开号：US20010044467A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Topical application of a prostaglandin directly to the clitoris is effective for enhancing female sexual desire and responsiveness.

  在阴蒂上直接外用前列腺素可有效增强女性的性欲和反应能力。
• Combinations for the treatment of immunoinflammatory disorders and proliferative skin diseases
  申请人：Jost-Price Roydon Edward

  公开号：US20050159485A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The invention features a method for treating a patient who has an immunoinflammatory disorder or a proliferative skin disease, or is at risk for developing an immunoinflammatory disorder or a proliferative skin disease, by administering to the patient a prostaglandin and a retinoid simultaneously or within 14 days of each other in amounts sufficient to reduce or inhibit immunoinflammatory or dermal/epidermal proliferation.

  本发明的特点是一种治疗免疫炎症性疾病或增生性皮肤病患者或有可能患免疫炎症性疾病或增生性皮肤病患者的方法，其方法是同时或在 14 天内给患者服用前列腺素和维甲酸，其用量足以减少或抑制免疫炎症或真皮/表皮增生。

表征谱图