5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione | 153505-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Amino-6,7-dichloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
• CAS: 153505-21-6
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 246.053
• InChiKey: WVKVMWWGRPMYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 concentrated H2 SO4 、 水 为溶剂， 生成 5-azido-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05631373A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为试剂：
  描述：

  利可替奈 、 氯化亚锡二水合物 在 乙醇 、 5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 、 Dimethylsulfoxide water 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 61 mg (62%) of crude title compound (contains minor impurities by NMR)的产率得到5-amino-6,7-dichloro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonists and the use thereof

  摘要：

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高亲和力的化合物来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗精神病。该化合物具有对甘氨酸结合位点的高亲和力，缺乏PCP副作用，并且能够穿过动物的血脑屏障。此外，本发明还揭示了新颖的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮及其制药组合物。还揭示了高度可溶的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮铵盐。

  公开号：

  US05620979A1

文献信息

• 1-Hydroxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones: Novel antagonists at NMDA receptor glycine sites
  作者：Hua Zheng、Stephen A. Espitia、Victor Ilyin、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F.W. Keana

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00036-4

  日期：1996.2

  A series of 1-hydroxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones was synthesized and assayed for NMDA receptor glycine site antagonism. Except for 4a, these were found to be 3-80 times weaker antagonists than the analogous 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.
• GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP0647137B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• US5514680A
  申请人：——

  公开号：US5514680A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5622952A
  申请人：——

  公开号：US5622952A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5631373A
  申请人：——

  公开号：US5631373A

  公开（公告）日：1997-05-20