2-(allylthio)-1-phenylethan-1-one | 64878-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allylthio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(allylthio)-1-phenylethanone；1-Phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]ethan-1-one；1-phenyl-2-prop-2-enylsulfanylethanone
• CAS: 64878-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: QGSIJILPPJCZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)-1-phenylethan-1-one 在 臭氧 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3-苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(allylthio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of thio aldehydes
  作者：Edwin. Vedejs、J. S. Stults、R. G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00224a033

  日期：1988.8

  La reaction de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produit preferentiellement l'isomere endo. La selectivite la plus elevee est obtenue avec les thioaldehydes RCHS ou R est un groupe alkyle encombrant tel que t-butyl ou isopropyl

  La 反应 de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produitpreferentiellement l'isomere end。La selectivite la plus elevee est obtenue avec les 硫醛 RCHS ou Rest un groupe 烷基化 tel que t-丁基 ou 异丙基
• Thiol-free chemoenzymatic synthesis of β-ketosulfides
  作者：Adrián A Heredia、Martín G López-Vidal、Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R Bisogno、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.15.34

  日期：——

  A preparation of β-ketosulfides avoiding the use of thiols is described. The combination of a multicomponent reaction and a lipase-catalysed hydrolysis has been developed in order to obtain high chemical diversity employing a single sulfur donor. This methodology for the selective synthesis of a set of β-ketosulfides is performed under mild conditions and can be set up in one-pot two-step and on a

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。