N,N',N''-tris[2-hydroxy, 3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone | 905719-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N,N',N''-tris[2-hydroxy, 3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone
• 英文别名: 3-methoxyenterobactin；SER(3M)SAM；N-[(3S,7S,11S)-7,11-bis[(2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]-2-hydroxy-3-methoxybenzamide
• CAS: 905719-10-0
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₁₅
• 分子量: 711.636
• InChiKey: BWDNDKNHLSFGAB-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1027.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris[2-hydroxy, 3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone 、 水 、 三氯化铁 在 C₅H₅N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(N,N',N''-tris[2-hydroxy, 3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactonato(3-))iron(III) semihydrate
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：铁肠杆菌素中水杨酸配位转移的结构表征

  摘要：

  铁载体肠杆菌素 (Ent) 由许多肠道细菌产生，以介导铁吸收。这种铁清除剂可以作为三价铁络合物 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 被细菌重新结合，随后被酯酶水解以促进细胞内铁的释放。最近关于修饰肠杆菌素的蛋白质识别和结合改变的文献报道增加了理解铁肠杆菌素的结构特征和溶液化学的重要性。中性质子化铁肠杆菌素复合物 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的结构一直是文献中一些争议和混乱的根源。证明在质子化时从三儿茶酚酸盐 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 到三水杨酸盐 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的拟议协调变化, 两种新模型化合物 N,N',N''-三[2-(羟基苯甲酰基)羰基]环三丝氨酰三内酯 (SERSAM) 和 N,N',N''-三[2-羟基,3-甲氧基]的配位化学(苯甲酰基)羰基]环三丝基三内酯 (SER(3M)SAM) 在溶液和固体状态下进行了检查。SERSAM

  DOI：

  10.1021/ja062046j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N',N''-tris[2-hydroxy, 3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素质子化和铁释放：铁肠杆菌素中水杨酸配位转移的结构表征

  摘要：

  铁载体肠杆菌素 (Ent) 由许多肠道细菌产生，以介导铁吸收。这种铁清除剂可以作为三价铁络合物 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 被细菌重新结合，随后被酯酶水解以促进细胞内铁的释放。最近关于修饰肠杆菌素的蛋白质识别和结合改变的文献报道增加了理解铁肠杆菌素的结构特征和溶液化学的重要性。中性质子化铁肠杆菌素复合物 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的结构一直是文献中一些争议和混乱的根源。证明在质子化时从三儿茶酚酸盐 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 到三水杨酸盐 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的拟议协调变化, 两种新模型化合物 N,N',N''-三[2-(羟基苯甲酰基)羰基]环三丝氨酰三内酯 (SERSAM) 和 N,N',N''-三[2-羟基,3-甲氧基]的配位化学(苯甲酰基)羰基]环三丝基三内酯 (SER(3M)SAM) 在溶液和固体状态下进行了检查。SERSAM

  DOI：

  10.1021/ja062046j

文献信息

• Enterobactin Protonation and Iron Release:  Structural Characterization of the Salicylate Coordination Shift in Ferric Enterobactin¹
  作者：Rebecca J. Abergel、Jeffrey A. Warner、David K. Shuh、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja062046j

  日期：2006.7.1

  [Fe(III)(Ent)](3)(-) to the tris-salicylate [Fe(III)(H(3)Ent)](0) upon protonation, the coordination chemistry of two new model compounds N,N',N''-tris[2-(hydroxybenzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone (SERSAM) and N,N',N''-tris[2-hydroxy,3-methoxy(benzoyl)carbonyl]cyclotriseryl trilactone (SER(3M)SAM) was examined in solution and solid state. Both SERSAM and SER(3M)SAM form tris-salicylate ferric complexes with

  铁载体肠杆菌素 (Ent) 由许多肠道细菌产生，以介导铁吸收。这种铁清除剂可以作为三价铁络合物 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 被细菌重新结合，随后被酯酶水解以促进细胞内铁的释放。最近关于修饰肠杆菌素的蛋白质识别和结合改变的文献报道增加了理解铁肠杆菌素的结构特征和溶液化学的重要性。中性质子化铁肠杆菌素复合物 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的结构一直是文献中一些争议和混乱的根源。证明在质子化时从三儿茶酚酸盐 [Fe(III)(Ent)](3)(-) 到三水杨酸盐 [Fe(III)(H(3)Ent)](0) 的拟议协调变化, 两种新模型化合物 N,N',N''-三[2-(羟基苯甲酰基)羰基]环三丝氨酰三内酯 (SERSAM) 和 N,N',N''-三[2-羟基,3-甲氧基]的配位化学(苯甲酰基)羰基]环三丝基三内酯 (SER(3M)SAM) 在溶液和固体状态下进行了检查。SERSAM