2-methyl-4-(N-2-morpholinoethyl)amino-8-(2,4,6-tri-methylphenyl)-quinoline | 221298-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(N-2-morpholinoethyl)amino-8-(2,4,6-tri-methylphenyl)-quinoline
• 英文别名: 2-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-8-(2,4,6-trimethylphenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 221298-73-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O
• 分子量: 389.541
• InChiKey: HGVIRBUKEHAINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(N-2-morpholinoethyl)amino-8-(2,4,6-tri-methylphenyl)-quinoline 、 溴甲基环丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2-methyl-4-(N-2-morpholinoethyl-N-cyclopropylmethyl)amino-8-(2,4,6-tri-methylphenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及新化合物，涉及制备这些新化合物的方法，涉及含有这些化合物之一或多个作为活性成分的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与压力相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06350750B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 4-chloro-2-methyl-8-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-quinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-methyl-4-(N-2-morpholinoethyl)amino-8-(2,4,6-tri-methylphenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及新化合物，涉及制备这些新化合物的方法，涉及含有这些化合物之一或多个作为活性成分的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与压力相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06350750B1

文献信息

• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR (CRF) ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0966442B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US6350750B1
  申请人：——

  公开号：US6350750B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR (CRF) ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE ET DE QUINAZOLINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE FACTEUR DE LIBERATION DE CORTICOTROPHINE (CRF)
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V.

  公开号：WO1999012908A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) The invention relates to novel quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity. It has been found that compounds having formula (I) wherein A is CH or N, ring Q is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl or pyridazinyl, optionally substituted with one or two groups R4; ring Y is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R1 and R2 are optionally branched C1-6-alkyl, C3-6-alkenyl, C3-6-alkynyl, C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyl, phenyl-C1-4-alkyl, 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocyclyl-C1-4-alkyl, which groups R1 and R2 can be substituted with OH, C1-3-alkoxy, C1-3-alkoxycarbonyl, optionally mono- or di-(C1-3-alkyl)substituted amino, halogen or cyano; R3 is H, C1-3-alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms, or R3 is halogen, methoxy or ethoxy; R4 is C1-3-alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms, or R4 is halogen, methoxy, ethoxy, amino, mono- or di-substituted amino, or cyano; R5 is halogen, optionally branched C1-6-alkyl, C3-6-alkenyl, C3-6-alkynyl, C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyl, O-(C1-6-alkyl), S-(C1-6-alkyl), SO2-(C1-6-alkyl), hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, SO2NH2, SO2N(mono- or di-C1-4-alkyl), formyl, CO-(C1-6-alkyl), COOH, COO-(C1-6-alkyl), CONH2, CON(mono- or di-C1-4-alkyl), amino, N(mono or di-C1-4-alkyl), NHCO(C1-6-alkyl), NHSO2-(C1-6-alkyl), which groups R5 can be identical or different; and n has the value 0 to 4; with the proviso that the group NR1R2 is not diethylamino, ethyl,n-propylamino or ethyl,n-butylamino, if A is CH, Q is unsubstituted phenyl, R3 is methyl, and substituent Y with the group(s) R5 is 2,4,6-trimethylphenyl, and salts thereof have good CRF antagonist activity.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de quinoléine et de quinazoline possédant une activité antagoniste de facteur de libération de corticotrophine (CRF). On a découvert les composés de la formule (I) dans laquelle: A désigne CH ou N; le noyau Q désigne un phényle, un pyridyle, un pyrimidinyle ou un pyridazinyle, éventuellement substitués par un ou deux groupe R4; le noyau Y désigne un phényle, un pyridyle, un pyrimidinyle, un pyridazinyle ou un pyrazinyle; R1 et R2 désignent un alkyle en C1-6, éventuellement ramifié, un alcényle en C3-6, un alcynyle en C3-6, un C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyle, un phényl-C1-4-alkyle, un hétérocyclyl-C1-4-alkyle à 5 ou 6 éléments saturé ou insaturé, ces groupes R1 et R2 pouvant être substitués par OH, alcoxy en C1-3, alcoxycarbonyle en C1-3, éventuellement un amino, un halogène ou un cyano mono- ou di-(C1-3-alkyle)substitué; R3 désigne H, un alkyle en C1-3 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou R3 désigne un halogène, un méthoxy ou un éthoxy, R4 désigne un alkyle en C1-3 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, ou R4 désigne un halogène, un méthoxy, un éthoxy, un amino, un amino mono- ou di-substitué ou un cyano; R5 désigne un halogène, un alkyle en C1-6, éventuellement ramifié, un alcényle en C3-6, un alcynyle en C3-6, un C3-6-cycloalkyl-C1-4-alkyle, O-(C1-6-alkyle), S-(C1-6-alkyle), So2-(C1-6-alkyle), hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, SO2NH2, SO2N(mono- ou di-C1-4-alkyle), formyle, CO-(C1-6-alkyle), COOH, COO-(C1-6-alkyle), CONH2, CON(mono- ou di-C1-4-alkyle), amino, N(mono- ou di-C1-4-alkyle), NHCO(C1-6-alkyle), NHSO2-(C1-6-alkyle), ces groupes R5 pouvant être identiques ou différents; et n possède une valeur comprise entre 0 et 4; à condition que le groupe NR1R2 ne soit pas diéthylamino, éthyl,n-propylamino ou éthyl,n-butylamino, si A désigne CH, Q désigne un phényle non substitué, R3 désigne un méthyle, et un substituant Y avec les groupes R5 désigne 2,4,6-triméthylphényle. L'invention concerne également des sels de ces composés qui possèdent une bonne activité antagoniste de CRF.
• Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (CRF) antagonist activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06350750B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel compounds, to a method for the preparation of these novel compounds, to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds as an active component and to methods of using these in the treatment of stress-related disorders.

  本发明涉及新化合物，涉及制备这些新化合物的方法，涉及含有这些化合物之一或多个作为活性成分的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与压力相关的疾病的方法。