1-ethyl-5-isopropylazulene | 99287-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethyl-5-isopropylazulene
• 英文别名: 1-Ethyl-5-propan-2-ylazulene
• CAS: 99287-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: CMAGYTOIFYNWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-ethyl-7-isopropylazulene-1-aldehyde	105149-62-0	C16H18O	226.318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-isopropylazulene 在 sodium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 sodium 3-ethyl-7-isopropyl-1-azulenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-3-ethyl-7-isopropylazulene 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-5-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Ring Expansion-Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes and Oligoazulenes. 2. Synthesis of Azulenyl Halides, Sulfonates, and Azulenylmetal Compounds and Their Application in Transition-Metal-Mediated Coupling Reactions
  作者：Aimee L. Crombie、John L. Kane、Kevin M. Shea、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo048698c

  日期：2004.12.1

  Stille, and Suzuki coupling reactions. Reaction of the azulenyl triflate 84 with pinacolborane provides access to the azulenylboronate 91, which participates in Suzuki coupling reactions with alkenyl and aryl iodides. The application of these coupling reactions to the synthesis of biazulenes, terazulene 101, and related oligoazulenes is described, as well as the preparation of the azulenyl amino acid

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。
• A Ring Expansion−Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes. Preparation and Suzuki Coupling Reactions of 1-Azulenyl Triflates
  作者：John L. Kane、Kevin M. Shea、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0156897

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A new strategy for the synthesis of substituted azulenes is reported, based on the reaction of beta'-bromo-alpha-diazo ketones with rhodium carboxylates. The key transformation involves intramolecular addition of a rhodium carbenoid to an arene pi-bond, electrocyclic ring opening, beta-elimination, tautomerization, and trapping to produce 1-hydroxyazulene derivatives. The synthetic

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。
• Synthesis of 2-Aminofurans by Sequential [2+2] Cycloaddition-Nucleophilic Addition of 2-Propyn-1-ols with Tetracyanoethylene and Amine-Induced Transformation into 6-Aminopentafulvenes
  作者：Taku Shoji、Daichi Nagai、Miwa Tanaka、Takanori Araki、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1002/chem.201700121

  日期：2017.4.11

  Synthesis of 2‐aminofuran derivatives with an azulene or N,N‐dimethylanilino substituent was established by the formal [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization of 3‐(1‐azulenyl or N,N‐dimethylanilino)‐2‐propyn‐1‐ols with tetracyanoethylene, followed by intramolecular nucleophilic addition to the initially formed tetracyanobutadiene moiety of the internal hydroxyl group that come from 2‐propyn‐1‐ol

  带有氮杂或N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃衍生物的合成是通过3-（1-氮杂烯基或N，N的形式[2 + 2]环加成-逆电环化而建立的-二甲基苯胺基）-2-丙炔-1-醇与四氰基乙烯，然后分子内亲核加成至内部形成的2-羟基丙炔-1-醇的四氰基丁二烯部分。反应在温和的条件下以短的反应时间进行。反应产物可通过简单的纯化程序容易地获得。通过该反应获得的2-氨基呋喃衍生物可在与各种胺反应后转化为6-氨基富勒烯衍生物。通过单晶X射线结构分析证实了具有N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃和6-氨基五烯酮的结构。
• Azulene derivatives and their use as hypocholesterolemics
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04656194A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  An azulene derivative capable of exerting a hypocholesterolemic effect on a mammal which is represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl groups and C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl groups.

  一种能够在哺乳动物体内发挥降低胆固醇作用的蓝紫烯衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.12烷基和C.sub.2-C.sub.12烯基的群组。
• SUZAKA, HIROAKI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;IKEGAMI, SHIRO, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 901-910
  作者：SUZAKA, HIROAKI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——