2,4-pentadien-1-ol | 4949-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: 2, 4-pentadien-1-ol；2,4-pentadiene-1-ol；penta-2,4-dien-1-ol；2,4-pentadienol；5-Hydroxy-1,3-pentadiene
• CAS: 4949-20-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: ACZNIBVNGPLHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-pentadien-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 吲哚啉 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氢芳香族还原剂的氧R催化多元醇脱氧脱水

  摘要：

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00226
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-(1-benzylindol-3yl)-2,4-pentadienoate 、 乙醚 、 Lithium aluminium hydride 在 diethyl 、 ice 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 intermediate 、 2,4-pentadien-1-ol 、 二氯甲烷 、 manganese dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give 1 g of the product as an orange colored oil的产率得到5-(1-Benzylindol-3-yl)-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Indolyl compounds and hyposensitivity use thereof

  摘要：

  本发明揭示了具有有价值的药物活性的吲哚二烯酸和酯，特别是作为脂氧合酶抑制剂具有抗炎和抗过敏特性。

  公开号：

  US04758586A1

文献信息

• Lewis Acid Template-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Jun Ishihara、Shino Nakadachi、Yuki Watanabe、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00055

  日期：2015.2.20

  methyl acrylate utilizing a chiral Zn(II)/Mg(II) bimetallic template with low catalyst loading was successfully achieved. The bimetallic Lewis acid template derived from (R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol catalyzed the Diels–Alder reaction in the presence of molecular sieves 4 Å to afford various functionalized bicyclic γ-lactones with high enantiomeric purities.

  利用手性低负载量的Zn（II）/ Mg（II）手性双金属模板成功实现了2,4-二烯醇和丙烯酸甲酯的不对称Diels-Alder反应。衍生自（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-bi-2-萘酚的双金属路易斯酸模板催化Diels-Alder反应分子筛4Å的存在可提供具有高对映体纯度的各种功能化双环γ-内酯。
• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• High γ-selectivity in the coupling of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents with aldehydes
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shin'ichirou Inoue、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00513-5

  日期：1997.12

  A variety of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents have been prepared in situ from the reaction of the corresponding allylic bromides with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds have been examined. The reaction with aldehydes gives the corresponding homoallyl alcohols in high yields. The coupling occurs regioselectively at the γ-position of these indium reagents. No

  从相应的烯丙基溴化物与铟金属的反应中原位制备了各种五-2,4-二烯基-和戊-2-烯-4-吡啶鎓试剂，并研究了它们与羰基化合物的反应。与醛的反应以高收率得到相应的均烯丙基醇。偶联选择性地在这些铟试剂的γ-位发生。没有形成α-和ϵ-耦合产物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A
  作者：Lei Chen、Kausar Begam Riaz Ahmed、Peng Huang、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/anie.201209300

  日期：2013.3.18

  By design: A truncated superstolide A, a simplified analogue of the potent anticancer marine macrolide superstolide A, was designed and successfully synthesized by a highly efficient and convergent approach. The biological evaluation showed that this compound maintains the potent anticancer activity of the original natural product superstolide A.

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。