1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-one | 120341-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-one
• CAS: 120341-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NWZUTVQSELRLLO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-one 、 氢化铝锂 生成 (S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MORI, YCJI;KUHARA, MIKI;TAKEUCHI, AKIO;SUZUKI, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5419-5422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (4S)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetamide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议进行的（3 R），（5 R）-5-羟基-de - O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.115

文献信息

• Stereoselective reduction of β-alkoxy ketones: a synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Yuji Mori、Miki Kuhara、Akio Takeuchi、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82884-1

  日期：——

  The diastereoselective reduction of acyclic β-alkoxy ketones with lithium aluminum hydride in the presence of lithium iodide has been studied and found to provide -1,3-diol derivatives with high diastereoselection.

  研究了在碘化锂存在下用氢化铝锂对非环状β-烷氧基酮进行非对映选择性还原，发现它提供了高非对映选择性的-1,3-二醇衍生物。
• MORI, YCJI;KUHARA, MIKI;TAKEUCHI, AKIO;SUZUKI, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5419-5422
  作者：MORI, YCJI、KUHARA, MIKI、TAKEUCHI, AKIO、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• The first stereo selective total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer via an RCM protocol
  作者：J.S. Yadav、Saibal Das、J. Satyanarayana Reddy、N. Thrimurtulu、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.115

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer is reported from malic acid. The adopted approach is highly convergent and stereoselective. The strategy utilizes syn selective reduction and ring-closing metathesis as key steps.

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。