(-)-(E)-(1R,4S)-menthyl oxime | 37886-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(E)-(1R,4S)-menthyl oxime
• 英文别名: (-)-Menthonoxim；(-)-menthone oxime；(NE)-N-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 37886-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: XJKYDNDJFRDNHX-KKKOKTMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-(1R,4S)-menthyl oxime 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(5S,8R)-5-isopropyl-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(E)-(1R,4S)-menthyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions
  作者：Yirong Zhou、Junfang Dong、Fanglin Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo102124d

  日期：2011.1.21

  A small library of C1-symmetric chiral diamines (L1−L9) was constructed via condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various Cbz-protected amino acids. Among them, ligand L1/CuCl2·2H2O complex (2.5 mol %) shows outstanding catalytic efficiency for Henry reaction between a variety of aldehydes and nitroalkanes to afford the expected products in high yields (up to 98%) with

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。
• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Matthias C. Schopohl、Klaus Bergander、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42432

  日期：——

  A synthetic protocol for optically pure (-)-menthyl­amine, (-)-8-methylmenthylamine, and the novel (-)-8-phenylmenthylamine is presented including a detailed characterization of these compounds and their isocyanates.

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。
• <i>O</i>-Alkylation of Menthone Oxime: Synthesis and ¹³C NMR Studies of a Series of Novel Oxime Ethers
  作者：Saqib Faisal、Amina F. Basha、Hina Siddiqui、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1080/00397910903370691

  日期：2010.9.20

  menthone oxime ethers were synthesized in three steps starting from (–)-menthol. Analysis of the 13C NMR chemical shift differences between α carbons of oxime derivatives (O-alkyl oximes) provides a convenient and reliable means of assigning oxime stereochemistry. It has been found that carbons syn to the oxime are shifted more upfield than carbons anti to the oxime moiety. Significant E products were

  以 (-)-薄荷醇为原料，分三步合成了一系列新型薄荷酮肟醚。对肟衍生物（O-烷基肟）的 α 碳之间的 13C NMR 化学位移差异的分析提供了一种方便可靠的方法来指定肟立体化学。已经发现，与肟部分同性的碳比与肟部分相反的碳更上场移动。获得了显着的E产物。
• Mailhe; Murat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4> 9, p. 466
  作者：Mailhe、Murat

  DOI：——

  日期：——