5-methyl-4-[(morpholino-4-yl)methyl]-2-(propan-2-yl)phenol | 132948-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-4-[(morpholino-4-yl)methyl]-2-(propan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl-4-(morpholinomethyl)phenol；4-Morpholinomethyl-2-isopropyl-5-methylphenol；5-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-propan-2-ylphenol
• CAS: 132948-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: WOMZVSRRWSAMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  365.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 百里酚 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到5-methyl-4-[(morpholino-4-yl)methyl]-2-(propan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  百里香酚曼尼希碱衍生物的碳酸酐酶抑制作用和细胞毒性研究。

  摘要：

  合成了百里香酚的曼尼希碱。氨基甲基化反应是在苯酚对化合物2（二丙胺），3（苄胺）和4（二苄胺）的邻位实现的，而对位是1（二甲胺），5（哌啶），6（吗啉）的对位7（N-甲基哌嗪）。评估化合物对hCA I和hCA II的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制作用。所有化合物均适度抑制hCA I和hCA II。比较了该化合物对四种人口腔鳞状细胞癌细胞系的细胞毒性，对三种正常口腔细胞的细胞毒性。化合物2、3、4、5和6的肿瘤特异性值约为2或略高一些。与正常细胞相比，化合物2在低16至32倍的浓度下对OSCC细胞系表现出细胞抑制活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1140755

文献信息

• Design, molecular docking, and antimicrobial assessment of newly synthesized phytochemical thymol Mannich base derivatives
  作者：Ajit Kumar Bishoyi、Monalisa Mahapatra、Sudhir Kumar Paidesetty、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130908

  日期：2021.11

  respectively. The compound 4-((dimethylamino)methyl)-2-isopropyl-5-methylphenol, 4 g had a good inhibition against E. coli and S. aureus at MIC 6.25 μg/ml; and for T. rubrum at 3.12 μg/ml. The synthesized compounds 4 g and 4 h had the highest inhibition against the fungus, T. rubrum at inhibition with 27 and 28 mm, respectively. Thus, the synthesized compounds with methylated dimethylamino in thymol could be the

  抗菌抗药性已经酝酿了几十年，现在已经成为潜在的公共卫生紧急事件，无处不在。因此，迫切需要更新的有效候选药物，以帮助克服细菌和真菌中的抗生素耐药性。通过相应的环胺3a- 3g和N-杂芳基-4-氨基苯磺酰胺3h-3l与百里酚和甲醛的曼尼希缩合反应，设计并合成了一系列含有百里酚的氨基甲基化磺酰胺同系物4a-4l在酸性介质中。合成的化合物通过光谱研究在结构上得到证实；1小时/ 13 C NMR、FTIR、ESI-HRMS和元素分析。通过XRD分析进行合成化合物的粉末表征。所得产品经筛选对尿路致病菌、金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌进行抑菌试验；并用于热带念珠菌和红色毛癣菌的抗真菌试验。所有化合物的抗菌活性结果均表现出中等至极好的细菌抑制作用；而化合物2-异丙基-5-甲基-4-（吡咯烷-1-基甲基）苯酚，4F已经表现出抑制显著大肠杆菌和金黄色葡萄球菌MIC 分别为 3.12 μg/ml、12.5
• Dwivedi; Shukla; Bhandari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 281 - 285
  作者：Dwivedi、Shukla、Bhandari、Setty、Kamboj、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibition and cytotoxicity studies of Mannich base derivatives of thymol
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Asiye Tugce Yasa、Elif Unluer、Hiroshi Sakagami、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1140755

  日期：2016.11.1

  Mannich bases of thymol were synthesized. The aminomethylation reaction was realised in the ortho position of the phenol for compounds 2 (dipropylamine), 3 (benzylamine), and 4 (dibenzylamine) while it was from para position for 1 (dimethylamine), 5 (piperidine), 6 (morpholine) and 7 (N-methylpiperazine). The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory effects of the compounds were asssessed against

  合成了百里香酚的曼尼希碱。氨基甲基化反应是在苯酚对化合物2（二丙胺），3（苄胺）和4（二苄胺）的邻位实现的，而对位是1（二甲胺），5（哌啶），6（吗啉）的对位7（N-甲基哌嗪）。评估化合物对hCA I和hCA II的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制作用。所有化合物均适度抑制hCA I和hCA II。比较了该化合物对四种人口腔鳞状细胞癌细胞系的细胞毒性，对三种正常口腔细胞的细胞毒性。化合物2、3、4、5和6的肿瘤特异性值约为2或略高一些。与正常细胞相比，化合物2在低16至32倍的浓度下对OSCC细胞系表现出细胞抑制活性。