(2R,3S)-2,3-trans-6-<(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-4-yl>-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan | 69176-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-trans-6-<(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-4-yl>-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxy-4-<(2R,3S)-2,3-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan-6-yl>flavan；<4,6>-all-trans-(-)-robinetinidol-(+)-catechin；fisetinidol-(4α,6)-catechin；(2R,3S)-2,3-trans-6-((2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-4-yl)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 69176-55-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: SESBFFBADRRLTM-BUEDJVDESA-N

物化性质

• 沸点：
  966.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-trans-6-<(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-4-yl>-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-(+)-catechin 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-trans-6-<(2R,3S,4S)-2,3-trans-3,4-trans-3,3',4',7-tetrahydroxyflavan-4-yl>-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Young, Desmond A.; Cronje, Annemarie; Botes, Adrienne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2521 - 2528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Cleavage of the interflavanyl bond in 5-deoxy (A ring) proanthocyanidins
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/c39940000031

  日期：——

  The fisetinidol-(4,8) and (4,6)-catechin profisetinidin biflavanoids 1,4 and 5 respectively, are subject to facile cleavage of the interflavanyl linkage with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid at 0 °C.

  在 0 °C 的三氟乙酸溶液中，用氰基硼氢化钠可以很容易地裂解菲赛汀醇-(4,8)和(4,6)-儿茶素侧链双黄酮 1、4 和 5。
• Synthesis of condensed tannins. Part 7. Angular [4,6 : 4,8]-prorobinetinidin triflavanoids from black wattle (‘Mimosa’) bark extract
  作者：Phillip M. Viviers、Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux、Henry M. Saayman

  DOI：10.1039/p19830000017

  日期：——

  The triflavanoid fraction from the bark extract of the black wattle (Acacia mearnsii) comprises five angular prorobinetinidins with their constituent robinetinidol units [4,6 : 4,8]-linked to both (+)-catechin and (+)-gallocatechin. Synthetic proof of structure is provided for three bi-[(–)-robinetinidol]-(+)-catechin diastereoisomers. The complete dominance of prorobinetinidins in the higher oligomeric

  来自黑荆树（Acacia mearnsii）的树皮提取物中的三类黄酮级分包含五个角蛋白原蛋白，其构成的Robinetinidol单元[4,6：4,8]与（+）-儿茶素和（+）-gallocatechin均相连。提供了三种双[[-]-robinetinidol]-（+）-儿茶素非对映异构体的结构综合证明。与竞争性（+）-亮氨酸非setinidin相比，较高的寡聚级分中的prorobinetinidins的完全优势与亲本（+）-leurobrobinetinidin与亲核底物的更快缩合速率相关。
• Young, Desmond A.; Cronje, Annemarie; Botes, Adrienne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2521 - 2528
  作者：Young, Desmond A.、Cronje, Annemarie、Botes, Adrienne L.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012
  作者：Steynberg, Petrus J.、Steynberg, Jan P.、Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——