methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate | 455952-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 455952-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: ZUYMYOZSIQZKTL-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[3',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin
  作者：Sang-sup Jew、Doo-yeon Lim、So-young Bae、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Jihye Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00182-9

  日期：2002.5

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.