(6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran | 132125-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
• 英文别名: (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-[1]benzopyrano[3,2-c][2]benzopyran；(6aS,12aR)-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydroisochromeno[4,3-b]chromene-2,3,8,10-tetraol；(+)-7',7'-dimethyl-5-hydroxy-2R,3S-trans-pubeschin；(6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro[1]benzopyrano[3,2-c][2]benzopyran；(+)-8-Hydroxy-5,5-dimethylpeltogynan；(6aS,12aR)-5,5-dimethyl-7,12a-dihydro-6aH-isochromeno[4,3-b]chromene-2,3,8,10-tetrol
• CAS: 132125-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: QEJAXMORBPLKCL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran 在 四丁基甲醇铵 溶液 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面儿茶素类似物是一种有望降低抗氧化剂活性的抗氧化剂。

  摘要：

  平面儿茶素类似物（1H2），其中（+）-儿茶素中的儿茶酚和苯并二氢吡喃部分被限制为共面，与天然儿茶素相比，它是一种有效的自由基清除剂，并且与槲皮素（一种强的自由基清除剂）几乎一样有效。1H2与2当量的四甲基甲醇铵反应生成的1H2的二价阴离子（1（2-））还原了分子氧（O2），生成超氧阴离子（O2 *-）。从1H2得到的自由基阴离子（1 *-）经过分子内质子转移，得到1 *-的邻半醌自由基阴离子形式，它显示出特征性的ESR光谱，g值为2.0048。尽管对于（+）-儿茶素也显示出相同的机理，但电子从1（2-）到O2的传输速率（ket）的速率常数约为（+）-儿茶素的速率的一半，表明从1（2-）到O2的电子转移比从（+）-儿茶素二价阴离子到O2的电子转移慢。与针对Fenton反应引起的DNA链断裂的有效保护一起，1H2的小ket值意味着，在生理相关的系统中，与（+）相比，与1H2相比，产生氧自由基的可能性较小。

  DOI：

  10.1021/tx025581f
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aS,12aR)-6a,12a-trans-2,3,8,10-Tetrahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  由平面儿茶素的二聚体组成的原花青素B3类似物的增强的自由基清除活性

  摘要：

  原花青素是儿茶素的低聚物，其表现出有效的抗氧化活性并抑制氧化的低密度脂蛋白（OxLDL）与凝集素样的氧化LDL受体（LOX-1）的结合，后者与动脉硬化的发生和发展有关。先前旨在开发具有更强的抗氧化活性和更强的LOX-1抑制力的原花青素衍生物的尝试证明了新型原花青素衍生物的合成（1），其中原花青素B3中的一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面取向。的自由基清除活性1比原花青素B3的1.9倍。在这里，我们合成了另一种原花青素B3类似物（2），其中二聚体中两个儿茶素分子的几何形状都被限制为平面取向。的自由基清除活性2为1.5倍相比，高1，表明2可以比更有效的候选1作为治疗剂，以减少在动脉硬化或相关脑血管疾病引起的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.007

文献信息

• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。
• Synthesis and antioxidant activity of a procyanidin B3 analogue
  作者：Mirei Mizuno、Ikuo Nakanishi、Satoko Matsubayashi、Kohei Imai、Takuya Arai、Ken-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.067

  日期：2017.2

  an oligomer of catechin, is a natural antioxidant and a potent inhibitor of lectin-like oxidized LDL receptor-1, which is involved in the pathogenesis of arteriosclerosis. We synthesized proanthocyanidin analogue 1, in which the geometry of one catechin molecule in procyanidin B3, a dimer of (+)-catechin, is constrained to be planar. The antioxidant activities of the compounds were evaluated in terms

  原花青素是儿茶素的低聚物，是一种天然抗氧化剂，是一种有效的凝集素样氧化型LDL受体1抑制剂，与动脉硬化的发病机理有关。我们合成了原花青素类似物1，其中原花青素B3（（+）-儿茶素的二聚体）中一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面。根据化合物清除galvinoxyl自由基的能力评估了其抗氧化活性，结果表明，虽然原花青素的效力是（+）-儿茶素的3.8倍，但原花青素类似物1的清除自由基的活性进一步提高到了1.9倍原花青素B3。这种新设计的原花色素类似物1 可能是治疗动脉硬化和相关脑血管疾病的有前途的先导化合物。
• Anti-inflammatory effects of new catechin derivatives in a hapten-induced mouse contact dermatitis model
  作者：Eriko Nakano、Daisuke Kamei、Remi Murase、Iori Taki、Koji Karasawa、Kiyoshi Fukuhara、Shinichi Iwai

  DOI：10.1016/j.ejphar.2018.12.036

  日期：2019.2

  this study, we synthesized planar catechin (PC) from natural (+)-catechin, and further chemically modified it with the intent to clarify the anti-inflammatory and antioxidant effects of new catechin derivatives. Methylate-PC (methyl PC) and acetylate-PC (acetyl PC) were modified to increase lipid solubility. Their antioxidant effects were examined with electron spin resonance by evaluating the ability

  接触性皮炎是一种常见的皮肤疾病，皮肤科医生可以使用多种治疗方法。根据一般指南，第一线治疗涉及局部类固醇治疗。但是，这种治疗方法有应用部位的限制，以避免发生不利的皮肤事件。因此，对开发新疗法的需求增加。在日本，最近使用含儿茶素的保健食品及其有益作用引起了人们的关注。实际上，一些研究已经检查了儿茶素的抗癌，抗肥胖，抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从天然（+）-儿茶素合成了平面儿茶素（PC），并对其进行了进一步的化学修饰，以阐明新儿茶素衍生物的抗炎和抗氧化作用。修改了甲酸酯-PC（甲基PC）和乙酰基-PC（乙酰PC）以增加脂质的溶解度。通过评估自旋除去羟基自由基的能力，通过电子自旋共振检查了它们的抗氧化作用。在体外，抗氧化作用的顺序为PC>（+）-儿茶素>乙酰基PC>甲基PC。此外，我们在BALB / c小鼠中使用了1-氟-2,4-二硝基苯（DNFB）诱导的过敏性接触性皮炎模型。我们的结果表
• (+)-7′,7′-Dimethyl-5-hydroxy-2R,3S-trans-pubeschin from Entandrophragma cylindricum
  作者：David Ngnokam、Georges Massiot、Jean-Marc Nuzillard、Etienne Tsamo

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85093-3

  日期：1994.1

  Abstract (+)-7′,7′-Dimethyl-5-hydroxy-2 R ,3S- trans -pubeschin was isolated from the methanol extract of the heartwood of Entandrophragma cylindricum . Its structure was determined on the basis of spectroscopic data and a partial synthesis from (+)-catechin.

  摘要 (+)-7',7'-Dimethyl-5-hydroxy-2 R ,3S-trans-pubeschin 从圆竹心材甲醇提取物中分离得到。其结构是根据光谱数据和 (+)-儿茶素的部分合成确定的。
• Catechin Derivatives as Inhibitor of COVID-19 Main Protease (Mpro): Molecular Docking Studies Unveil an Opportunity Against CORONA
  作者：Muhammad Nouman Arif

  DOI：10.2174/1871520620666201123101002

  日期：2021.1

  A new stain of corona virus COVID-19 got worldwide attention and has affected almost whole of the world population. Currently there is no specific vaccine or drug against COVID-19. Xu et al. (2020) built a homolog model of SARS-CoV-2 Mpro based on SARS-CoV Mpro which is considered as target to inhibit the replication of CoV.

  The aim of current study is to find potential inhibitors of COVID-19 Mpro using docking analysis.

  Autodockvina was used to carry out Protein-Ligand docking. COVID-19 main protease Mpro was docked with catechin and its different synthetic derivatives. Nelfinavir is an antiretroviral drug belongs to protease inhibitors was taken as standard.

  According to the result obtained it was found that Compound (4) and Compound (1) have more affinity than nelfinavir.

  Compounds have a great potential to become COVID-19 main protease Mpro inhibitor. Nevertheless for their medicinal use further investigation is necessary.

  背景： 一种新的日冕病毒 COVID-19 感染引起了全世界的关注，并已影响到几乎全 世界人口。目前还没有针对 COVID-19 的特异性疫苗或药物。Xu 等人（2020 年）建立了 SARS-CoV-2 蛋白的同源物模型。 模型，该模型被认为是抑制 COV 复制的靶标。 研究目的 本研究旨在利用对接分析寻找 COVID-19 Mpro 的潜在抑制剂。 方法：使用 Autodockvina 进行蛋白质-配体对接： 使用 Autodockvina 进行蛋白质-配体对接。将 COVID-19 主要蛋白酶 Mpro 与儿茶素及其不同的合成衍生物进行对接。 儿茶素及其不同的合成衍生物进行对接。奈非那韦是一种抗逆转录病毒药物，属于蛋白酶抑制剂。 为标准。 结果 结果表明，化合物 (4) 和化合物 (1) 比奈非那韦具有更强的亲和力。 奈非那韦。 结论 化合物具有成为 COVID-19 主要蛋白酶 Mpro 抑制剂的巨大潜力。尽管如此 药用还需要进一步研究。