2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium | 15896-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium
• 英文别名: 4'-Hydroxy-flavylium-Kation；4'-Hydroxy-flavylium；4-Chromenylium-2-ylphenol
• CAS: 15896-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₁O₂
• 分子量: 223.251
• InChiKey: ZQDSUXVSTSPNBY-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium 以 甲醇 为溶剂， 以0.032 g的产率得到2-(4′-hydroxyphenyl)chromane-(4→4,2→O-5)-phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷支架天然产物类似物的合成及其hLDH抑制活性

  摘要：

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的

  DOI：

  10.3390/ijms24129925
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对羟基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以79 %的产率得到2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷支架天然产物类似物的合成及其hLDH抑制活性

  摘要：

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的

  DOI：

  10.3390/ijms24129925

文献信息

• A Convenient Synthesis of Type A Procyanidins
  作者：George Kraus、Yi Yuan、Aaron Kempema

  DOI：10.3390/molecules14020807

  日期：——

  Type A procyanidins can be synthesized in good yields from the condensation of benzopyrilium salts 8 and either catechin or phloroglucinol.

  A 型原花青素可以通过苯并吡啶盐 8 与儿茶素或氯代葡萄糖醇的缩合以较好的产率合成。
• Compositions comprenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172091A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de - 0,5 à -20. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau proche du bronzage naturel de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤病学组合物，其特征在于，它包含至少一种黄基鎓盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，但至少被一个羟基或烷氧基取代、以 2mg/cm2 的比率涂抹于浅色皮肤 30 分钟后，可使皮肤颜色变深的有效量，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为 - 0.5 至 -20。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用，接近皮肤的自然棕褐色。
• Compositions comprenant au moins un filre UV et un sel de Flavylium non substitué en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172092A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau, caractérisées par le fait qu'elles comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un composé capable de filtrer le rayonnement ultra violet et au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi le contenant. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤科组合物，其特征在于它们包含在一种化妆品可接受的支持物中，至少一种能够过滤紫外线辐射的化合物和至少一种黄烷基盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，并被至少一个羟基或烷氧基取代，该化合物可通过人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从含有该化合物的富集植物提取物中获得。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用。
• Composition contenant des composés du type sel de flavylium non substitués en position 3 pour la coloration de la peau et une silicone organomodifiée
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172093A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention a pour objet une émulsion cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comporte : au moins une phase aqueuse et au moins une phase grasse ; au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi, dans une quantité efficace permettant d'obtenir au bout de 30 minutes après application sur une peau claire à raison de 2mg/cm2 un assombrissement de la couleur de peau caractérisé dans le système de mesure colorimétrique L* a* b* par un ΔL* allant de -0,5 à -20. au moins une silicone organomodifiée. L'invention concerne également ses utilisations pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques pour la coloration de la peau.

  本发明的目的是一种化妆品或皮肤乳液，其特征在于它包括： 至少一种水相和 至少一种脂肪相 至少一种黄基鎓盐类化合物，在第 3 位上未被取代，并至少被一个羟基或烷氧基取代，该化合物由人工合成或从含有该化合物的植物提取物中获得，或从富含该化合物的植物提取物中获得，其有效量使其在以 2 毫克/平方厘米的比率涂抹于白皙皮肤 30 分钟后，皮肤颜色变深，在比色测量系统 L* a* b* 中，ΔL* 的范围为-0.5 至-20。 至少一种有机改性硅氧烷。 本发明还涉及其在制造用于着色皮肤的化妆品或皮肤病组合物中的用途。
• Compositions comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un composé du type sel de flavynium non substitué en position 3 pour la coloration de la peau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1172090A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  La présente invention se rapporte à des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques destinées à la coloration artificielle de la peau, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un autobronzant mono ou polycarbonylé et au moins un composé du type sel de flavylium, non substitué en position 3, et substitué par au moins un radical hydroxyle ou alcoxy, obtenu par voie de synthèse ou à partir d'un extrait végétal le contenant ou bien encore à partir d'un extrait végétal enrichi le contenant. L'invention concerne également les applications de ces compositions à la coloration de la peau.

  本发明涉及用于皮肤人工着色的化妆品和/或皮肤科组合物，其特征在于，该组合物在一种化妆品可接受的支持物中，包含至少一种单羰基或多羰基自着色剂和至少一种黄烷基盐类化合物，该化合物在第 3 位上未被取代，并被至少一个羟基或烷氧基取代，该化合物可通过人工合成或从含有该化合物的植物提取物或含有该化合物的富集植物提取物中获得。 本发明还涉及这些组合物在皮肤着色方面的应用。