octa-O-allylsucrose | 14699-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-O-allylsucrose
• 英文别名: (tetra-O-allyl-β-D-fructofuranosyl)-(tetra-O-allyl-α-D-glucopyranoside)；(Tetra-O-allyl-β-D-fructofuranosyl)-(tetra-O-allyl-α-D-glucopyranosid)；Octa-O-allyl-sucrose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(prop-2-enoxy)-2,5-bis(prop-2-enoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 14699-90-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 662.818
• InChiKey: JLMPMMVIIJPWLT-YYEYMFTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0618 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesna 、 octa-O-allylsucrose 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到octa-O-(3-{[(sodium oxysulfonyl)ethyl]thio}propyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Polyanion Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus and Other Viruses. 6. Micelle-like Anti-HIV Polyanionic Compounds Based on a Carbohydrate Core

  摘要：

  A new class of polyanionic compounds, inhibitors of human immunodeficiency virus, was obtained from radical addition of mercapto acid or mercapto ester on a perallylated carbohydrate under UV irradiation with a catalytic amount of AIBN. Unlike the polyanions that we have previously prepared by polymerization reactions, the compounds are structurally well defined. Polyanions bearing 16 carboxylate groups showed a 50% inhibitory concentration (IC50) of 0.1-4.1 mu g/mL against HIV-1 in MT-4 cells while not being toxic to the host cells at concentrations up to 125 mu g/mL. The most potent polyanions also proved active against human cytomegalovirus at concentrations of 1-14 mu g/mL. No activity was observed against any of the other viruses tested (i.e., herpes simplex virus, vesicular stomatitis virus, Sindbis, Semliki forest, parainfluenza-3, Junin, Tacaribe, Coxsackie B4, polio-1, reo-1, or vaccinia virus).

  DOI：

  10.1021/jm960348y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 蔗糖 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 以85%的产率得到octa-O-allylsucrose
  参考文献：
  名称：

  从商品碳水化合物制备脱水醛糖醇

  摘要：

  已经描述了从商品碳水化合物制备脱水醛糖醇的实际方法。用三乙基硅烷还原高丙基化碳水化合物中糖苷键，得到被保护的脱水醛糖醇，然后使用PdCl 2 -CuCl 2活化木炭系统将其脱羧。有价值的脱水醛糖醇，例如1,5-脱水-D-葡萄糖醇，1,5-脱水-D-甘露糖醇，2,5-脱水-D-葡萄糖醇，2,5-脱水-D-甘露糖醇和1,4-脱水-右旋糖醇是从碳水化合物，例如葡萄糖，甘露糖，核糖，蔗糖，纤维素，淀粉和左旋糖中高产率和高纯度制备的。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020002

文献信息

• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Nichols; Yanovsky, 1947, vol. 42, # 9, p. 28
  作者：Nichols、Yanovsky

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERS HAVING ENHANCED THERMAL STABILITIES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：HAWAIIAN SUGAR PLANTERS' ASSOCIATION

  公开号：EP0688346A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• EP0688346A4
  申请人：——

  公开号：EP0688346A4

  公开（公告）日：1996-06-12
• US5470931A
  申请人：——

  公开号：US5470931A

  公开（公告）日：1995-11-28