(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol | 679797-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 679797-90-1
• 化学式: C₄₅H₄₂O₈
• 分子量: 710.824
• InChiKey: UFUPNHFDBRIMKL-TXTLKBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 、 (2R,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-(2,2,2-trifluoroacetyl)flavan-3-ol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到1-[(2R,3S)-5,7-Bis-benzyloxy-3-[(2R,3S,4S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-chroman-4-yloxy]-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-8-yl]-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  8-三氟乙酰基对黄烷醇偶联的影响

  摘要：

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.019

文献信息

• US7268240B2
  申请人：——

  公开号：US7268240B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Influence of an 8-trifluoroacetyl group on flavanol couplings
  作者：Nour-Eddine Es-Safi、Christine Le Guernevé、Lucien Kerhoas、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.019

  日期：2006.3

  bond was observed and the corresponding C-4→O→C-3 ether linked procyanidin dimer was isolated in a good yield. In order to avoid the participation of the C-3 hydroxyl group in the dimerization reaction, the two flavanol units were forced into C-4→C-8 coupling by use of an internal link. The structural elucidation of the isolated compounds was achieved through MS and NMR spectroscopy.

  研究了在路易斯酸催化的黄烷醇低聚反应中电子吸引取代基的作用。结果表明，在（+）-儿茶素单元的8位上存在的COCF 3强烈影响由4- O-烷氧基保护的儿茶素单元产生的亲电试剂对6个游离亲核试剂黄烷醇位置的攻击。用TiCl 4或TMSOTf作为路易斯酸可以观察到这一点，其中碳-碳键的形成被抑制，相应的二聚体也被少量检测到。相反，观察到碳-氧键的形成，相应的C-4→ O→C-3醚连接的原花青素二聚体以良好的产率被分离。为了避免C-3羟基参与二聚反应，通过使用内部连接将两个黄烷醇单元强制进入C-4→C-8偶联。通过MS和NMR光谱对分离出的化合物进行结构阐明。