cinnamic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester) | 111385-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)
• 英文别名: Zimtsaeure-(2-isopropyl-5-methyl-phenylester)；(5-Methyl-2-propan-2-ylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 111385-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VTMBHZWFGHDKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223 °C
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester) 在 Pd-BaSO₄ 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 肉桂酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.04h， 以99%的产率得到cinnamic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Sinthesis of Thymyl Ethers and Esters in Aqueous Medium

  摘要：

  Various thymyl ethers and esters have been synthesized by reactions of thymol with alkyl halides and acid chlorides, respectively, in aqueous medium under environmentally benign conditions using microwave irradiation. The products are important as potent pest managing agents.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000025504.59745.09

文献信息

• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化
• Preparation, Spectral Characterization and Anticancer Potential of Cinnamic Esters
  作者：Renan Gonçalves、Iolanda de Farias、Maria Francilene Silva、Cláudia Pessoa、Guilherme Zocolo、Davila Zampieri、Telma Leda de Lemos、Francisco Jose Monte

  DOI：10.21577/0103-5053.20210084

  日期：——

  Cinnamic acid and its derivatives show a remarkable variety of biological activities and are often studied in search of the development of new and highly effective drugs. This work aims to synthesize, characterize and evaluate the cytotoxic activity of esters derived from cinnamic acid. Eighteen esters were synthesized through Steglich’s esterification, of which eleven were not reported in the literature

  肉桂酸及其衍生物具有多种多样的生物活性，经常被用来研究开发新的高效药物。本研究旨在合成、表征和评估肉桂酸衍生酯的细胞毒性活性。通过施特格利希酯化法合成了 18 种酯类化合物，其中 11 种未见文献报道。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振（1H 和 13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）数据对所有化合物进行了全面鉴定。利用四种人类肿瘤细胞系评估了所获酯类的细胞毒性活性：通过 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四氮唑（MTT）比色法，对 SNB-19（星形细胞瘤）、HCT-116（结肠癌，人类）、PC3（前列腺癌）和 HL60（早幼粒细胞白血病）这四种人类肿瘤细胞系进行了评估。这些研究表明，化合物 3-甲氧基苄基 (E)-3-(4- 甲氧基苯基)丙烯酸酯 (12) 对 HCT-116、PC3 和 SBN-19 细胞的抑制作用最强，在 HCT-116 株系中的半最大抑制浓度 (IC50) 值最低，为 16.2 μM。除了 5-异丙基-2-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（17）（18.6%）和 2-异丙基-5-甲基苯基 (E)-3-(3- 羟基-4-甲氧基苯基)丙烯酸酯（18）（15.5%）之外，其他衍生物的收率都很高（76.6-95%）。
• DE107230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anschuetz, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1946
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF THYMYL ETHERS AND ESTERS USING POLYMER-SUPPORTED THYMOL ANION
  作者：P. P. Kumbhar、U. R. Kapadi、D. G. Hundiwale、S. B. Attarde、P. M. Dewang、N. S. Pawar

  DOI：10.1080/00304940009355961

  日期：2000.12