N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine | 1334511-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Pro-N(Et)Cys(Trt)-OH；(2R)-2-[ethyl-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1334511-54-4
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 710.894
• InChiKey: KWIGVBNSCRVRGV-ZAQUEYBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反极性保护策略化学合成O-糖基化人白介素-2

  摘要：

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501847
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-S-trityl-L-cysteine 、 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters

  摘要：

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。

  DOI：

  10.1039/c1ob05831b

文献信息

• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• Chemical Synthesis of O-Glycosylated Human Interleukin-2 by the Reverse Polarity Protection Strategy
  作者：Yuya Asahina、Shinobu Komiya、Ami Ohagi、Rina Fujimoto、Hiroko Tamagaki、Katsuhiro Nakagawa、Takashi Sato、Shizuo Akira、Toshifumi Takao、Akira Ishii、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1002/anie.201501847

  日期：2015.7.6

  negative to positive. This reverse polarity protection significantly increased the isoelectric point of the peptide segment and made it positive under acidic conditions and facilitated the purification. An efficient method to prepare the prolyl peptide thioester required for the synthesis of the (28‐65) segment was also developed. These efforts resulted in the total synthesis of the glycosylated IL‐2

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。