N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester | 53487-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester
• 英文别名: Boc-Gly-Gly-OMe；N-(tert-butyloxycarbonyl)glycylglycine methyl ester；methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)acetate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycinate；methyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 53487-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD24391806
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IAORBGFPSXLQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸脑啡肽制备中的副反应

  摘要：

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831002
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339

文献信息

• Recyclable hypervalent-iodine-mediated solid-phase peptide synthesis and cyclic peptide synthesis
  作者：Dan Liu、Ya-Li Guo、Jin Qu、Chi Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.14.97

  日期：——

  and (4-MeOC6H4)3P was successfully applied to solid-phase peptide synthesis and cyclic peptide synthesis. Four peptides with biological activities were synthesized through SPPS and the bioactive cyclic heptapeptide pseudostellarin D was obtained via solution-phase peptide synthesis. It is worth noting that FPID can be readily regenerated after the peptide coupling reaction.

  高价碘（III）试剂FPID和（4-MeOC6H4）3P的系统已成功应用于固相肽合成和环肽合成。通过SPPS合成了四个具有生物活性的肽，并通过溶液相肽合成获得了具有生物活性的环七肽假硬脂酸D。值得注意的是，在肽偶联反应之后，FPID可以容易地再生。
• Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs
  作者：Rajiv Dahiya

  DOI：10.3797/scipharm.0803-04

  日期：——

  A novel series of 3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoic acid analogs of amino acids, dipeptides and tripeptides was synthesized by using dicyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide (DCC/DIPC) as coupling agents and triethylamine (TEA) as base. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Imidazolopeptides were investigated for their antimicrobial activity and some of newly synthesized compounds 2c, 2d, 2h and their hydrolyzed analogs 3b, 3d exhibited potent bioactivity against pathogenic fungi Candida albicans and dermatophytes Trichophyton mentagrophytes and Microsporum audouinii with MIC values of 12.5-6 μg/ml, as compared to the reference drug - griseofulvin. In addition, moderate activity against gram negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae was also observed for synthesized imidazolopeptides.

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• 9-Silafluorenyl Dichlorides as Chemically Ligating Coupling Agents and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Samuel J. Aspin、Sylvain Taillemaud、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201606120

  日期：2016.10.24

  A fundamentally simple, mild, and practical procedure for peptide bond formation is reported that employs a stoichiometric amount of easy‐to‐access 9‐silafluorenyl dichlorides as the coupling agent. Without initial preactivation or elaboration of the carboxylic acid or amine termini of the amino acids, the developed reagent is proposed to act through an unprecedented chemical ligation mechanism, bringing

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。

表征谱图