N,N'-dibenzylpiperazine-2,5-dione | 42492-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-dibenzylpiperazine-2,5-dione；1,4-dibenzyl-2,5-dioxopiperazine；1,4-dibenzyl-2,5-piperazinedione；1,4-dibenzyl-2,5-diketopiperazine
• CAS: 42492-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00087652
• 分子量: 294.353
• InChiKey: IQRPFFBYORNALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylpiperazine-2,5-dione 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-dibenzyl-3-methoxy-6-(dimethylmalonyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Divergent, generalized synthesis of unsymmetrically substituted 2,5-piperazinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a034
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 以65%的产率得到N,N'-dibenzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素的全合成

  摘要：

  从二酮哌嗪开始，在19个步骤中完成了（±）双环霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94158-3
• 作为试剂：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 苯 在 N,N'-dibenzylpiperazine-2,5-dione 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以2%的产率得到3-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的卤代芳烃与芳烃偶联中作为电子给体引发剂的二酮哌嗪的研究†

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下并且没有过渡金属催化剂的帮助下，几种二酮哌嗪已显示出可促进苯与芳基卤化物之间的碳-碳偶联。二酮哌嗪的结构对其还原电位有影响，可以帮助促进更具挑战性的芳基溴化物与苯的偶联。

  DOI：

  10.1039/c7ob00036g

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Synthesis of Bridged Diketopiperazines by Using the Persistent Radical Effect and a Formal Synthesis of Bicyclomycin
  作者：Tynchtyk Amatov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201504883

  日期：2015.10.5

  A conceptually new and unified approach to diverse bridged diketopiperazines (DKPs) with widely variable ring sizes was developed by taking advantage of the persistent radical effect. This method enables synthesis of the core structures of bridged DKP alkaloids and was applied to a formal synthesis of the antibiotic bicyclomycin.

  利用持久的激进效应，开发了一种概念新颖的统一方法，用于处理各种环大小可变的桥联二酮哌嗪（DKP）。该方法能够合成桥接的DKP生物碱的核心结构，并被用于抗生素双环霉素的正式合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。
• Observations on the reactivity of thiyl radicals derived from 3,6-epidithiodiketopiperazine-2,5-diones and related congeners
  作者：S.T. Hilton、W.B. Motherwell、P. Potier、C. Pradet、D.L. Selwood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.022

  日期：2005.5

  A range of thiyl radicals derived from the reduced form of epidithiodiketopiperazines (ETPs) act as polarity reversal catalysts for the hydrosilylation of an enol lactone but not for H-atom abstraction from a model ribose ester.

  衍生自表二硫代二酮哌嗪（ETP）还原形式的一系列噻吩基充当极性反转催化剂，用于烯醇内酯的氢化硅烷化，但不能用于从模型核糖酯中提取H原子。
• Monosubstitution of Symmetrical Piperazine-2,5-dione Derivatives
  作者：TW Badran、CJ Easton

  DOI：10.1071/ch9901455

  日期：——

  Bromination and methanolysis of derivatives of glycine anhydride affords the corresponding 3-bromo- and 3-methoxy-substituted piperazine-2,5-dione derivatives in a simple one-pot procedure.

  通过简单的一锅法，对甘氨酸酐衍生物进行溴化和甲醇分解，可得到相应的 3-溴和 3-甲氧基取代的哌嗪-2,5-二酮衍生物。