3-chloro-1,2-propenone | 204848-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1,2-propenone
• 英文别名: Chloromethylketene
• CAS: 204848-50-0
• 化学式: C₃H₃ClO
• 分子量: 90.5092
• InChiKey: CDBUGBSLSJWHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1,2-propenone 、 烯丙基三甲基硅烷 生成 2-Chloro-2-methyl-trimethylsilylmethylcyclobutanon
  参考文献：
  名称：

  The effect of the trimethylsilylmethyl substituent on ketene cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00424a034
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 以 solid matrix 为溶剂， 生成 氯乙烯 、 ethyne - hydrogen chloride 1:1 complex 、 3-chloro-1,2-propenone 、
  参考文献：
  名称：

  基质分离的丙烯酰氯的光解：1,3氯的迁移和进一步的演化。

  摘要：

  在λ> / = 310 nm（DeltaE <387 kJ mol（-1））处，光解在10 K下在氩气基质中分离的丙烯酰氯1通过1,3-氯迁移产生3-氯-1,2-丙烯酮4 。没有证据表明形成环丙烯酮或丙二烯酮。4也通过在10 K下照射在氩气基质中分离的3-氯丙酰氯（λ> / = 230 nm）进行合成。通过将实验FT-IR光谱与计算得出的光谱进行比较（从头算在6-31G进行鉴定）水平）。在λ> / = 230 nm处照射1会诱导4发生光解，从而分解为CO和假定的瞬时2-氯亚乙基5和/或分解为HCl的丙二烯酮2。瞬态5通过1，2氢迁移而塌陷以形成基态氯乙烯6。在下一步中 2失去CO以形成新的瞬态，假定为亚乙烯基7，其通过分子内异构化过程产生乙炔，并通过与捕获在同一笼中的HCl的分子间反应产生氯乙烯。CO，HCl，乙炔和氯乙烯是最终反应产物。在基态（S（0））和第一个单重态激发态（S（1））下，从头开始使用MP2

  DOI：

  10.1021/jo971217n

文献信息

• Conformational analysis and photolysis of matrix isolated 3-chloropropanoyl chloride monitored by FTIR spectroscopy
  作者：Nathalie Piétri、Jérôme Piot、Jean-Pierre Aycard

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00369-4

  日期：1998.2

  Abstract Fourier transform infrared spectra of 3-chloropropanoyl chloride 1, both as a neat liquid and isolated in an argon matrix at 10 K, have been analyzed. These spectra reveal the existence of three conformers, the SA conformer (ф 1(C3C2ClO) = 0° and ф 2(C1C2C3Cl3) = 180°) being the most stable. The semi-empirical PM3 and ab initio 6-31G∗ methods were used to evaluate the relative stability of

  摘要 分析了 3-氯丙酰氯 1 的傅立叶变换红外光谱，它既是纯液体，又是在 10 K 的氩气基质中分离的。这些光谱揭示了三种构象异构体的存在，SA 构象异构体 (ф 1(C3C2ClO) = 0° 和 ф 2(C1C2C3Cl3) = 180°) 是最稳定的。半经验 PM3 和 ab initio 6-31G* 方法用于评估这些构象异构体的相对稳定性，并计算红外光谱。在 λ > 230 nm 处照射 3-氯丙酰氯，产生 3-氯-1,2-丙烯酮 2 和丙烯酰氯 3 作为主要光产物。这些化合物的光解诱导形成 CO、HCl、氯乙烯和乙炔作为最终产物。ν HCl 拉伸模式的变化，低于氩基质中单体 HCl 的频率，表明 HCl : CO 和 HCl 的形成：乙炔配合物。反应产物的鉴定是通过比较实验 FTIR 光谱和文献数据来进行的。