(S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-phenylmethanimine | 143159-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: N-Phenyl-2,3-O-isopropyliden-D-glyceraldimin；O,O-Isopropyliden-N-phenyl-D-glyceraldimin；1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethanimine
• CAS: 143159-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HBGMVIARTVGCGZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-phenylmethanimine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内无金属[3+2]叠氮化物-炔烃环加成合成奥沙西平三唑-β-内酰胺的快速途径

  摘要：

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。

  DOI：

  10.1071/ch19670
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9

文献信息

• Stereospecific novel glycosylation of hydroxy ?-lactams via iodine-catalyzed reaction: a new method for optical resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.078

  日期：2012.12

  Glycosylation of racemic and optically active α-hydroxy β-lactams by reaction with a few glycal derivatives in the presence of catalytic amounts of iodine has provided stereospecific formation of α-glycosides. This method has been extended for the preparation of optically active hydroxy β-lactams in excellent yields. The stereochemistry and nature of the glycals as well as the stereochemistry of the

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。
• Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Michael Reaction of 3-Amino β-Lactams with Enones
  作者：Ram Naresh Yadav、Ashok Kumar Srivastava、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22168

  日期：2020.1.15

  Microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction of 3-amino β-lactams with unsaturated ketones is performed in order to obtain substituted amino β-lactams. Amino β-lactams were obtained through the strategy of [2+2] ketene-imine cycloaddition followed by deprotection of phthalimido β-lactams with ethylene diamine.

  使用微波诱导的铋硝酸盐催化剂反应，将3-氨基β-内酰胺与不饱和酮反应，以获得取代的氨基β-内酰胺。氨基β-内酰胺是通过[2+2]烯酮-亚胺环加成策略获得，然后用乙二胺去保护邻苯二甲酰亚胺β-内酰胺。
• A Stereoselective and Short Total Synthesis of the Polyhydroxylated -Amino Acid (−)-Detoxinine, Based on Stereoselective Preparation of Dihydropyrrole Derivatives from Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Oliver Flögel、Marlyse Ghislaine Okala Amombo、Hans-Ulrich Reißig、Gernot Zahn、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1002/chem.200390160

  日期：2003.3.17

  with hydrochloric acid converted syn-8 and syn-12 into bicyclic compounds 9 and 13, whereas under more mildly acidic conditions adduct syn-17 was transformed into diol syn-18. The total synthesis of the uncommon gamma-amino acid (-)-detoxinine could be achieved by starting from (S)-malic acid, which was converted into imine 15 in four steps. Lithiated benzyloxyallene added to imine 15 and efficiently

  基于我们较早的结果，使用锂化的甲氧基丙二烯2作为C（3）构件和亚胺3用于合成二氢吡咯衍生物5，我们已经研究了手性亚胺6、10和15作为亲电子组分。这些亚胺与锂化的烷氧基丙二烯结合，可提供相应的伯加合物，并最终以高收率和高至极好的顺式选择性提供二氢吡咯衍生物8、12、17、20和22。该立体化学结果被解释为α-螯合物控制的结果。用盐酸处理将syn-8和syn-12转化为双环化合物9和13，而在更温和的酸性条件下，加合物syn-17被转化为二醇syn-18。罕见的γ-氨基酸（-）-去毒素的全合成可以通过从（S）-苹果酸开始，通过四个步骤将其转化为亚胺15。将锂化的苄氧基丙二烯添加到亚胺15中，并有效地提供了至关重要的二氢吡咯衍生物syn-22。该化合物的氢解不能如预期的那样直接提供被保护的三醇29，但是逐步的方案使得三醇以相当令人满意的方式可用。合成的第二个关键步骤是29的选择性氧化，这可以通
• Unexpected Formation of 2,2‐Dichloro‐ <i>N</i> ‐(chloromethyl)acetamides during Attempted Staudinger 2,2‐Dichloro‐β‐lactam Synthesis
  作者：Sari Deketelaere、Elias Van Den Broeck、Lore Cools、Daan Deturck、Hannes Naeyaert、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/ejoc.202100975

  日期：2021.11.15

  Attempted Staudinger β-lactam synthesis using glyceraldehyde-derived imines resulted in the formation of N-(chloromethyl)acetamides. This unexpected reactivity is observed for specific imine and acid chloride combinations and supported by DFT calculations.

  尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1381 - 1384
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——