2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate | 108379-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: [2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 108379-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD16617520
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XIUWRKKYYJBJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯乙胺类药物的乙二醇代谢产物。

  摘要：

  可以从容易获得的单取代和二取代的苯乙酮中获得高产率的潜在的对-Synephrine，肾上腺素，章鱼胺和降冰片碱的乙二醇代谢物。一般步骤包括α-溴化，然后用乙酸根离子置换，再用氢化锂铝还原。产率为46％至91％。此外，该方法使芳族二醇合成中固有的一些问题减至最少，这些问题包括二聚化和频哪醇-频哪酮重排。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750621
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Copper(II) and 2,2′-Biimidazole-promoted Novel Reaction of 4,4,4-Trifluoro-1-phenylbutane-1,3-diones with Iodobenzene Diacetate
  作者：Chunmei Zhou、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090069

  日期：2010.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of 4,4,4‐trifluoro‐1‐phenylbutane‐1,3‐dione with iodobenzene diacetate under the assistance of Cu(II) and 2,2′‐biimidazole at a low temperature in excellent yield. 2‐Acetoxyacetophenone was obtained unexpectedly.

  在Cu（II）和2,2'-联咪唑的协助下，开发了一种新的高效方法来进行4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮与碘代苯二乙酸的反应。低温，产率高。意外地获得了2-乙酰氧基苯乙酮。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C–C cross-coupling of styrenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c8sc02106f

  日期：——

  available α-carbonyl acetates serve as convenient alkyl radical source for an efficient, photocatalytic cross-coupling with a great variety of styrenes. Activation of electronically different α-acetylated acetophenone derivatives could be effected via LUMO lowering catalysis using a superior, synergistic combination of water and (water-compatible) Lewis acids. Deliberate application of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。
• Pd-Catalyzed TBHP-Mediated Selective Wacker-Type Oxidation and Oxo-acyloxylation of Olefins Using a 2-(1<i>H</i>-Indazol-1-yl)quinoline Ligand
  作者：Shuaizhong Zhang、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00326

  日期：2023.3.24

  Pd(II)-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones has emerged as an attractive strategy for organic synthesis. Here we report the Pd(II)-catalyzed selective oxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant and 2-(1H-indazol-1-yl)quinoline as the ligand. A wide range of olefins were well tolerated in this reaction system to provide methyl ketones, whereas the presence

  Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。