1-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 38865-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1-phenylallyl)phenol；1-(o-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-ol；2-(1-hydroxy-1-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 38865-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PZVPAJFVUKGBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• A new metal-catalysed route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines
  作者：Despina Anastasiou、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/c39900001205

  日期：——

  A new, short, high-yielding route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines has been developed based on the rhodium-catalysed hydroformylation of readily available ortho-propenylbenzeneamines; a comparison with the hydroformylation of the corresponding ortho-propenylphenols is made.

  基于铑催化的现成邻丙烯基苯胺的加氢甲酰化反应，已开发出一种新的，短的，高产的制备4,5-二氢-3 H -1-苯并pine庚因的途径。与相应的邻丙烯基苯酚的加氢甲酰化进行比较。
• Thermische Cyclodehydratisierung von Salicylalkoholen; eine einfache Synthese von 4-substituierten 2H-Chromenen
  作者：R. Hug、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550527

  日期：1972.7.10

  Heating of 1-(o-hydroxyaryl)-2-propen-1-ols (9–13; see scheme 1) in diglyme solution at 147° leads to a 1,4-elimination of water to yield ω-vinyl-o-quinomethides (b; see scheme 2) as intermediates which cyclise rapidly to form 2H-chromenes (17–21). 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hexen-1-ol (14) on heating at 147° is transformed into o-(1,5-hexadienyl)-phenol (23). This phenol rearranges at higher temperature

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——
• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。