[(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate | 138383-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 138383-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₁₁S
• 分子量: 370.334
• InChiKey: DZQGHLSIMNHVNG-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 N-甲基咔唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.9h， 生成 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7

文献信息

• US4921950A
  申请人：——

  公开号：US4921950A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06