6--chrysen | 17686-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6--chrysen
• 英文别名: 6-(Phenyl-methylenamino)-chrysen；N-chrysen-6-yl-1-phenylmethanimine
• CAS: 17686-89-4
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: AKXVSEHLQIXFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6--chrysen 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(3S,4S)-1-chrysen-6-yl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Banik, Indrani; Yadav, Ram Naresh; Becker, Fredrick F., Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1373 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-胺基去乙酰氧基头胞烷酸 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 6--chrysen
  参考文献：
  名称：

  通过Staudinger反应立体控制合成抗癌β-内酰胺。

  摘要：

  在施陶丁格反应之后，已经完成了使用聚芳族亚胺的立体控制合成新的β-内酰胺的方法。已经研究了家用微波辐射对这种类型的反应的影响。通过在三乙胺存在下酰氯（当量）与亚胺反应期间形成的烯醇化物的异构化，可以解释反式β-内酰胺的形成。据信供体-受体复合物途径与顺-β-内酰胺的形成有关。已经发现，在控制所得β-内酰胺的立体化学中，氢的作用显着。SAR已鉴定出具有抗癌活性的β-内酰胺。乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.044

文献信息

• Remarkable Iodine-Catalyzed Synthesis of Novel Pyrrole- Bearing N-Polyaromatic β-Lactams
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Gildardo Rivera、Isabel Salinas、Hector Aguilar、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15021082

  日期：——

  Because of their interesting biological properties various methods for the synthesis of substituted pyrroles are described in the literature. However, synthesis of pyrroles fused with a β-lactam ring has not been reported. Our group has demonstrated synthesis and biological evaluation of various β-lactams as anticancer agents. The anticancer activities of these compounds have prompted us to study the synthesis of pyrroles bound to the β-lactams. We have identified an expeditious synthetic method for the preparation of pyrroles fused with β-lactams by reacting 3-amino β-lactams with acetonylacetone in the presence of catalytic amounts (5 mol%) of molecular iodine at room temperature. It has also been discovered that the reaction gives products under domestic and automated microwave oven irradiation. To our knowledge, there are no other prior reports that describe the synthesis of pyrrole-substituted β-lactams.

  由于其有趣的生物学特性，文献中描述了多种合成取代吡咯的方法。然而，尚未报道吡咯与β-内酰胺环融合的合成方法。我们的研究小组已经展示了多种β-内酰胺类化合物的合成及其作为抗癌剂的生物学评价。这些化合物的抗癌活性促使我们研究吡咯与β-内酰胺结合的合成方法。我们发现了一种高效的合成方法，通过在室温下使用催化量的分子碘（5 mol%）与3-氨基β-内酰胺和乙酰基丙酮反应，制备了与β-内酰胺融合的吡咯。此外，还发现该反应在家庭和自动化微波炉的照射下也能产生产品。据我们所知，没有其他先前的报告描述过吡咯取代的β-内酰胺的合成方法。
• A green, chemoselective, and practical approach toward N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Elvira Rhodes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1039/c3ra42266f

  日期：——

  practical method to synthesize novel N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles, which are comprised of both pyrrole and 2-azetidinone moieties, has been developed. The classical Paal–Knorr reaction is one of the simplest and most economical methods for the synthesis of biologically important and pharmacologically useful pyrrole derivatives. The present procedure for the synthesis of N-(2-azetidinonyl) 2

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。
• Novel synthesis of 3-pyrrole substituted ?-lactams via microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Jessica Cruz、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.009

  日期：2012.12

  Highly stereoselective synthesis of 3-pyrrole substituted β-lactams is accomplished. The first step involves the synthesis of 3-phthalimido substituted β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction of acid chloride equivalent with imines. Synthesis of 3-amino β-lactams is achieved via the deprotection of phthalimido group with ethylenediamine. These 3-amino β-lactams are converted to a new

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。
• Highly Stereoselective β-Lactam Synthesis Via The Staudinger Reaction Using Polyaromatic Imines
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Monica Xavier、Bimal K. Banik

  DOI：10.1515/hc.2009.15.3.229

  日期：2009.1

  Introduction We have been actively engaged in the synthesis of ß-lactams as anticancer agents for the last two decades. In continuation of our research, we describe herein stereocontrolled synthesis of a few 3-substituted ß-lactams using polyaromatic imines. Syntheses of these types of ß-lactams by cycloaddition chemistry and their diasteroselectivty of formation have not been explored. Based on our

  简介 在过去的二十年中，我们一直积极参与作为抗癌剂的 ß-内酰胺的合成。在我们继续研究的过程中，我们在此描述了使用聚芳族亚胺立体控制合成一些 3-取代 β-内酰胺。尚未探索通过环加成化学合成这些类型的 β-内酰胺及其形成的非对映选择性。基于我们目前对抗癌多环芳烃 ß-内酰胺的研究，我们探索了它们与活化的邻苯二甲酰氯乙酸形成的非对映选择性。
• An Efficient Synthesis of Optically Active trans-(3R,4R)-3-Acetoxy-4-aryl-1-(chrysen-6-yl)azetidin-2-ones Using (+)-Car-3-ene as a Chiral Auxiliary
  作者：Aarif L. Shaikh、Orlando Esparza、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100225

  日期：2011.12

  An efficient enantioselective synthesis of 3‐acetoxy trans‐β‐lactams 7a and 7b via [2+2] cycloaddition reactions of imines 4a and 4b, derived from a polycyclic aromatic amine and bicyclic chiral acid obtained from (+)‐car‐3‐ene, is described. The cycloaddition was found to be highly enantioselective, producing only trans‐(3R,4R)‐N‐azetidin‐2‐one in very good yields. This is the first report of the

  的有效对映选择性合成的3-乙酰氧基反式- β内酰胺7A和7B 通过[2 + 2]亚胺的环加成反应图4a和4b中，从得到的多环芳族胺和双环的手性酸衍生的（+） -车-3-烯，描述。发现环加成是高度对映选择性的，仅以非常好的收率产生反式（3 R，4 R）-N-氮杂环丁烷-2-一。这是对映体纯合成的第一份报告中反式- β内酰胺7A和7B 在氮杂环丁烷环的N（1）处具有多环芳族取代基。