2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose | 14133-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose
• 英文别名: 6-Deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-I+/--L-mannofuranose；(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 14133-65-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: ICBGDXBFVVCSND-TVNFTVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose 在 K 10 clay 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  在甲醇水溶液中用粘土去除乙醛，甲硅烷基和4,4'-二甲氧基三苯甲基保护基与碳水化合物和核苷的羟基官能团。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961376r
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 丙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以89%的产率得到2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-鼠李糖醇的替代合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了从1-鼠李糖以七个步骤和17％的总收率方便地合成5-叠氮基5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-1-鼠李呋喃糖的方法。合成的关键特征是在半缩醛存在下，在2,3-O-异亚丙基-1-鼠李呋喃糖中选择性氧化仲醇，从而使用Parikh-Doering试剂以高收率得到相应的酮。然后通过文献方法将5-叠氮基5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-1-鼠李呋喃糖转化为1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-鼠李糖醇对铜绿假单胞菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.10.015

文献信息

• Synthesis of l-(4-2H)erythrose, l-)1-13C, 5-2H)arabinose and l-(2-13C, 5-2H)arabinose and identification of the intermediates by 2H and 13C-N.M.R. spectroscopy
  作者：Chung H. Han、Laurel O. Sillerud

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90635-9

  日期：1986.3

  Abstract l -(1- 13 C, 5- 2 H)Arabinose ( 6 D) and l -(2- 13 C, 5- 2 H)arabinose ( 8 D) have been synthesized by degradation of 2,3- O -isopropylidene-α- l -rhamnofuranose ( 2 ) to l -(4- 2 H)erythrose ( 5β , 5α D), with subsequent chain elongation to 6 D plus l -(1- 13 C, 5- 2 H)ribose ( 7 D), the latter being converted into 8 D. Intermediates were identified by complete assignment of the 13 C chemical

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2
• Manzo, Emiliano; Barone, Gaspare; Parrilli, Michelangelo, Synlett, 2000, # 6, p. 887 - 889
  作者：Manzo, Emiliano、Barone, Gaspare、Parrilli, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——
• Clay Catalyzed Acetonation: A Simple Method for the Preparation of Isopropylidene Carbohydrates
  作者：Jun-ichi Asakura、Yoshio Matsubara、Masakuni Yoshihara

  DOI：10.1080/07328309608005441

  日期：1996.2

  This paper reports a simple method for the preparation of isopropylidene carbohydrates using clay as a catalyst. Treatment of various monosaccharides and/or ribonucleosides with acetone in the presence of clay such as a montmorillonite K 10 (K 10) under mild reaction conditions gave isopropylidene carbohydrates (1-7) in good yields.
• TSUKAMOTO, SACHIKO;KANEKO, KOH;HAYASHI, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 637-641
  作者：TSUKAMOTO, SACHIKO、KANEKO, KOH、HAYASHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Removal of Acetal, Silyl, and 4,4‘-Dimethoxytrityl Protecting Groups from Hydroxyl Functions of Carbohydrates and Nucleosides with Clay in Aqueous Methanol
  作者：Jun-ichi Asakura、Morris J. Robins、Yukihiro Asaka、Tong Hei Kim

  DOI：10.1021/jo961376r

  日期：1996.1.1