5-(4-氯苯基)-2-嘧啶胺 | 31408-28-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-2-嘧啶胺
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-chlorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Pyrimidinamine, 5-(4-chlorophenyl)-；5-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 31408-28-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: WEZVFMYJNSHYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.323

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-嘧啶胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-Oxy-2-p-tolyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies on Bioactive Compounds. 39. Biological Consequences of the Structural Modification of DHFR-Inhibitory 2,4-Diamino-6-(4-substituted benzylamino-3-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidines (‘benzoprims')

  摘要：

  Benzimidazole-N-oxide modifications of potent lipophilic dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors (e.g., methylbenzoprim 1 and dichlorobenzoprim 2) have been prepared by basepromoted cyclization of the nitrophenylbenzylamino groups to explore the possibility that abrogation of DHFR-inhibitory activity might reveal clues to an alternative anti-ras mechanism. Examples of the new series had only low growth inhibitory activities (Gi(50) generally > 50 muM) against colon HCT116 and lung HT29 cell lines but, unlike methylbenzoprim, this activity was unaffected by hypoxanthine/thymidine rescue.

  DOI：

  10.1021/jm040785+
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 5-(4-氯苯基)-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  从钒胺盐制备2,5-二取代嘧啶和合成新型二硫烷衍生物

  摘要：

  新型嘧啶衍生物是由2-取代的1,3-双（二甲基氨基）-三甲基亚锡盐与硫脲或胍在乙基二异丙胺存在下于乙醇中回流反应制得的，还有一些5-取代的嘧啶-2-硫醇已用于合成新型二硫醚化合物。红外，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了新合成化合物的分子结构。在DMSO中检测了这些化合物的紫外光谱行为和ƛ最大这些化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3935

文献信息

• Aminoguanidine Hydrazone Derivatives as Nonpeptide NPFF1 Receptor Antagonists Reverse Opioid Induced Hyperalgesia
  作者：Hassan Hammoud、Khadija Elhabazi、Raphäelle Quillet、Isabelle Bertin、Valérie Utard、Emilie Laboureyras、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Guy Simonnet、Frédéric Simonin、Martine Schmitt

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00099

  日期：2018.11.21

  this work, we sought to identify novel NPFF receptors ligands by focusing our interest in a series of heterocycles as rigidified nonpeptide NPFF receptor ligands, starting from already described aminoguanidine hydrazones (AGHs). Binding experiments and functional assays highlighted AGH 1n and its rigidified analogue 2-amino-dihydropyrimidine 22e for in vivo experiments. As shown earlier with the prototypical

  先前已显示神经肽FF受体（NPFF1R和NPFF2R）及其内源性配体神经肽FF具有抗阿片类药物的特性，并且在鸦片类药物长期服用相关的不良反应中起关键作用，包括阿片类药物引起的痛觉过敏和镇痛耐受性的发展。在这项工作中，我们试图通过将我们的注意力集中在一系列杂环上来鉴定新的NPFF受体配体，这些杂环作为刚性化的非肽NPFF受体配体，从已经描述的氨基胍（AGH）开始。结合实验和功能测定突出了用于体内实验的AGH 1n及其刚性化类似物2-氨基-二氢嘧啶22e。如先前使用原型二肽拮抗剂RF9所示，1n和22e均显着降低了芬太尼诱导的鼠持久性痛觉过敏。总而言之，这些数据表明，AGH硬化对两种NPFF受体均保持纳摩尔亲和力，同时改善了对NPFF1R的拮抗特性。
• 10.1080/00304948.2024.2389419
  作者：Revayat、Mehranpour

  DOI：10.1080/00304948.2024.2389419

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Ahead of Print, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（印刷前，2024 年）
• Aryl urea derivatives of spiropiperidines as NPY Y5 receptor antagonists
  作者：Toshiyuki Takahashi、Yuji Haga、Toshihiro Sakamoto、Minoru Moriya、Osamu Okamoto、Katsumasa Nonoshita、Takunobu Shibata、Takuya Suga、Hirobumi Takahashi、Tomoko Hirohashi、Aya Sakuraba、Akira Gomori、Hisashi Iwaasa、Tomoyuki Ohe、Akane Ishihara、Yasuyuki Ishii、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.013

  日期：2009.7

  Continuing medicinal chemistry studies to identify spiropiperidine-derived NPY Y5 receptor antagonists are described. Aryl urea derivatives of a variety of spiropiperidines were tested for their NPY Y5 receptor binding affinities. Of the spiropiperidines so far examined, spiro[3-oxoisobenzofurane-1(3H),4 '-piperidine] was a useful scaffold for producing orally active NPY Y5 receptor antagonists. Oral administration of 5c significantly inhibited the Y5 agonist-induced food intake in rats with a minimum effective dose of 3 mg/kg. In addition, this compound was efficacious in decreasing body weight in diet-induced obese mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Richardson, Marianne L.; Stevens, Malcolm F.G., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 10, p. 482 - 484
  作者：Richardson, Marianne L.、Stevens, Malcolm F.G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2007096764A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to novel bicyclic derivatives as cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CBl) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor (such as pain, neurodegenative disorders, eating disorders, weight loss or control, obesity, smoking cessation, alcohol dependency, depression, and attention deficit hyperactivity disorder). Pharmaceutical compositions containing the described compounds, which can be used for the treatment of diseases, condition and/or disorders mediated by a cannabinoid receptor (such as CBl or CB2) are further provided.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés bicycliques en tant que modulateurs des récepteurs cannabinoïdes, en particulier modulateurs du récepteur cannabinoïde 1 (CB1) ou du récepteur cannabinoïde 2 (CB2), ainsi que leurs utilisations dans le traitement de maladies, d'affections et/ou de troubles modulés par un récepteur cannabinoïde (tels que la douleur, les troubles neurodégénératifs, les troubles de l'alimentation, la perte ou le contrôle du poids, l'obésité, l'abandon du tabac, la dépendance à l'alcool, la dépression et le trouble d'hyperactivité avec déficit de l'attention). L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés décrits qui peuvent être utilisées pour traiter des maladies, des affections et/ou des troubles médiés par un récepteur cannabinoïde (tel que le CB1 ou le CB2).