methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 135129-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]a-Rha1Me；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 135129-62-3；135129-63-4；148081-34-9；108438-28-4
• 化学式: C₄₈H₄₄O₁₄
• 分子量: 844.869
• InChiKey: RSAOEZNVHGKDLG-WOAURHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e

文献信息

• Synthesis of methyl 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside and two analogues thereof
  作者：Thomas Norberg、Stefan Oscarson、Maria Szönyl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90113-7

  日期：1986.11