(-)-(S)-ketorolac methyl ester | 223137-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-ketorolac methyl ester
• 英文别名: Ketorolac methyl ester, (S)-；methyl (1S)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 223137-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GREBGQSAVFHEAD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸杂质H 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-酮咯酸 、 (-)-(S)-ketorolac methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）‐酮咯酸的双重机械酶动力学拆分

  摘要：

  近来，由机械能介导的生物催化已成为遵循绿色化学原理获得高价值产品的便捷策略。特别地，机械酶技术已经允许分离具有高对映体纯度的手性药物。在这方面，我们意识到Ketorolac（S）-异构体相对于其（R）-对映体具有优越的抗炎活性，因此我们开发了一种使用南极假丝酵母脂肪酶B的机械酶促动力学拆分方案，以生产两种具有高对映体纯度的对映体。CALB对Ketorolac（R）异构体的显着对映异构优先选择允许分离活性（S） -对映体，或者通过外消旋酮咯酸的对映体选择性酯化的手段或通过合适的酯衍生物的对映选择性水解。两种技术都在较短的反应时间内进行，对映体过量高（> 83％），对映异构现象明显（E E500），转化率也很高（46％）。此外，（R）-酮咯酸是一种有效的用于卵巢癌治疗的药物，基本上以对映纯形式获得（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902292

文献信息

• Dual Mechanoenzymatic Kinetic Resolution of (±)‐Ketorolac
  作者：Mario Pérez‐Venegas、Agustín Mario Rodríguez‐Treviño、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/cctc.201902292

  日期：2020.3.19

  anti‐inflammatory activity of Ketorolac's (S)‐isomer relative to its (R)‐enantiomer, we developed a mechanoenzymatic kinetic resolution protocol using Candida antarctica Lipase B to yield both enantiomers with high enantiopurity. The significant enantiopreference of CALB for the (R)‐isomer of Ketorolac allowed the isolation of the active (S)‐enantiomer, either by means of an enantioselective esterification of

  近来，由机械能介导的生物催化已成为遵循绿色化学原理获得高价值产品的便捷策略。特别地，机械酶技术已经允许分离具有高对映体纯度的手性药物。在这方面，我们意识到Ketorolac（S）-异构体相对于其（R）-对映体具有优越的抗炎活性，因此我们开发了一种使用南极假丝酵母脂肪酶B的机械酶促动力学拆分方案，以生产两种具有高对映体纯度的对映体。CALB对Ketorolac（R）异构体的显着对映异构优先选择允许分离活性（S） -对映体，或者通过外消旋酮咯酸的对映体选择性酯化的手段或通过合适的酯衍生物的对映选择性水解。两种技术都在较短的反应时间内进行，对映体过量高（> 83％），对映异构现象明显（E E500），转化率也很高（46％）。此外，（R）-酮咯酸是一种有效的用于卵巢癌治疗的药物，基本上以对映纯形式获得（ee > 99％）。