(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-prop-2-enamide | 1610531-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(3-chlorophenyl)acrylamide；(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide；(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1610531-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: OZMFAWQIBZSAOS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-prop-2-enamide 、 3-(4-bromobutoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以55.5%的产率得到(E)-3-(4-(3-((5,7-dimethoxy-4-one-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yl)oxy)butoxy)-3-methoxyphenyl)-N-(m-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj05867b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  含阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  设计并合成了多种带有阿魏酸酰胺支架的杨梅素衍生物。所有标题化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和HRMS确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物表现出显着的抗病毒活性。尤其是，化合物4l对烟草花叶病毒（TMV）具有明显的保护活性，最大有效浓度（EC 50）值的一半为196.11μgmL -1，优于商业制剂宁南霉素（447.92μgmL -1）。）。同时，微型热泳（MST）表明化合物4l具有与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）的强结合能力，解离常数（K d）值为0.34μmolL -1，优于宁南霉素的解离常数（0.52μmolL -1）。这些结果表明，带有阿魏酸酰胺支架的新型杨梅素衍生物可以被认为是抗病毒剂的活化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj05867b

文献信息

• Cinnamic Anilides as New Mitochondrial Permeability Transition Pore Inhibitors Endowed with Ischemia-Reperfusion Injury Protective Effect in Vivo
  作者：Daniele Fancelli、Agnese Abate、Raffaella Amici、Paolo Bernardi、Marco Ballarini、Anna Cappa、Giacomo Carenzi、Andrea Colombo、Cristina Contursi、Fabio Di Lisa、Giulio Dondio、Stefania Gagliardi、Eva Milanesi、Saverio Minucci、Gilles Pain、Pier Giuseppe Pelicci、Alessandra Saccani、Mariangela Storto、Florian Thaler、Mario Varasi、Manuela Villa、Simon Plyte

  DOI：10.1021/jm500547c

  日期：2014.6.26

  In this account, we report the development of a series of substituted cinnamic anilides that represents a novel class of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) inhibitors. Initial class expansion led to the establishment of the basic structural requirements for activity and to the identification of derivatives with inhibitory potency higher than that of the standard inhibitor cyclosporine-A

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Ferulic Acid Amides as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.2174/1573406411309070008

  日期：2013.7.31

  series of ferulic acid amides with extended P1' groups were synthesized and tested for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase (MMP)-1, MMP-2, and MMP-9. Preliminary structure-activity relationship analysis and docking studies indicated that ferulic acid amides with electron-donating groups at the amino phenyl ring showed better inhibitory activities and selectivity than those with

  合成了一系列具有延伸的P1'基团的阿魏酰胺，并测试了它们对基质金属蛋白酶（MMP）-1，MMP-2和MMP-9的抑制活性。初步的结构-活性关系分析和对接研究表明，在氨基苯环上具有给电子基团的阿魏酰胺比具有吸电子基团的阿魏酰胺具有更好的抑制活性和选择性。在氨基苯环的间位具有羟基的化合物3e对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且相对于MMP-1具有最佳选择性。这项研究的结果将为阿魏酸作为转移性肿瘤治疗的MMP抑制剂的开发和利用提供信息。